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苯甲酰氯又稱氯化苯甲酰、苯酰氯,屬于酰氯的一種。純品為無色透明易燃液體,暴露在空氣中即發煙。工業品略帶淺黃色,具有強烈的刺激性臭味。蒸氣對眼粘膜、皮膚及呼吸道有很強的刺激作用,通過刺激眼粘膜而催淚。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐漸分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氫。在實驗室中,可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。
工業制備方法則可通過使用氯化亞砜氯化苯甲醛得到。 苯甲酰氯是制備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。也被用于攝影和人工鞣酸的生產之中,曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。
酰胺的制備方法有:羧酸與胺的縮合酰化反應,氨或胺與酰鹵的酰化反應,氨或胺與酸酐的酰化反應,其他縮合方法,酯交換為酰胺,氛基轉化為酰胺。
其中苯甲酰氯和氨反應就屬于氨或胺與酰鹵的酰化反應,是一種苯甲酰氨的制備方法。酰鹵(酰氯、酰渙和酰氟)與氨或胺作用是合成酰胺最簡單的方法。通過酰氯、酰溴與脂肪族、芳香族胺均可迅速反應,以較高的產率生成酰胺。但酰氟對水和其他親核試劑較為穩定。一般酰氯、酰溴與胺反應是放熱的,有時甚至極為激烈, 因此通常在冰冷卻下進行反應,亦可使用一定量的溶劑以減緩反應速度。
常用溶劑為二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。由于反應中生成的鹵化氫,因此需要用堿除去鹵化氫,以防止其與胺成鹽。有機堿和無機堿均可用于此類反應,常用的有機堿有三乙胺、吡啶等,常用的無機堿有Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, NaOH, KOH等。在研究中我們發現,許多反應用無機堿反應更干凈且容易處理。對于些位阻較大活性很低的芳胺,往往即使用酰氯也有可能不發生反應,此時我們需要加入催化劑如DMAP等,有時也可不加任何堿直接由胺和酰胺高溫回流反應得。
這是苯甲酰氨的的制備方法,先在搪玻璃反應鍋內加入碳酸銨和相對密度0.905以下的氨水,攪拌,在40℃以下滴加苯甲酰氯。加完后再攪拌30min,至無苯甲酰氯氣味為止。將粗品過濾;水洗;蒸餾水重結晶即得苯甲酰氨。