955-83-9 / 2，5-二苯基呋喃的制備

背景及概述^[1]

雜環(huán)化合物特別是含有呋喃、噻吩結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物大多具有良好的生物活性，因此如何高化學(xué)選擇性和立體選擇性地合成含有呋喃、噻吩骨架的雜環(huán)分子顯得尤其重要。烯炔烴化合物由于具有良好的反應(yīng)活性和多反應(yīng)位點，常常用于合成復(fù)雜的有機化合物。近年來，化學(xué)家們通過過渡金屬催化烯炔烴化合物合成2，5-二取代呋喃如2，5-二苯基呋喃和噻吩化合物，主要采用金、釕、鈀和銅等過渡金屬催化完成環(huán)化反應(yīng)，例如鈀催化或者直接采用氫氧化鉀促進炔烴高產(chǎn)率合成對稱的2，5-二取代呋喃、噻吩和吡咯衍生物的方法。

制備^[1]

2，5-二苯基呋喃的制備如下：往反應(yīng)管中依次加入攪拌磁子、末端炔(1mmol)、DMAc(2mL)、CuI(5mol%)和TMEDA(10mol%)，然后用氣球充入氧氣(101kPa)，反應(yīng)在30℃反應(yīng)6h；然后加入KOH(2mmol)，升溫至90℃下攪拌反應(yīng)至薄層色譜監(jiān)測原料完全轉(zhuǎn)化，直接硅膠拌樣經(jīng)柱層析純化，使用石油醚作為淋洗劑，得到產(chǎn)物2，5-二苯基呋喃。淡黃色固體，產(chǎn)率為91%。

m.p.66～68℃ (lit.68～70℃)； 1HNMR(400MHz，CDCl3) δ：7.74(d，J＝7.6Hz，4H)， 7.41～7.38(m，4H)， 7.28～7.23(m，2H)， 6.73(s，2H)； 13CNMR(100MHz，CDCl3) δ：153.5， 130.9， 128.8， 127.5， 123.9， 107.4；

MS(EI，70eV)m/z(%)：220，207，191，165，115，77.

主要參考資料

[1] 李亦彪，程亮，陳路，等.基于末端炔烴一鍋法合成取代噻吩和呋喃化合物[J].有機化學(xué)，2016，36(10)：2426-2436.