手機掃碼訪問本站
微信咨詢
苯并三唑是由一個苯環與一個1,2,3-三唑環稠合而成的雙環含氮雜環化合物。
苯并三唑為白色到淺粉色針狀結晶粉末。微溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲酰胺。露置于空氣中時逐漸氧化變紅。在真空中蒸餾能發生爆炸。
與1,2,3-三唑相似，苯并三唑也有三個互變異構體，即兩個1H-構型和一個2H-構型。實驗數據和量子化學結果顯示在溶液和固態中苯并三唑的上述平衡幾乎完全移向 1H-一側，即 1H-異構體是更為穩定的異構體。但光激發三線態中苯并三唑的 2H-型更為穩定。
雖然 2H-苯并三唑有一個鄰位醌式結構，但其 2 位被取代后 π 電子離域程度仍然很大，這與 2-甲基吲唑相同。
1H-苯并三唑是白色結晶粉末，在真空中重復升華純化后得到的晶體測得熔點為100.5°C。單斜晶系。53.4～71.7°C 之間的蒸氣壓在 0.000695～0.0048 Torr 之間，可以用如下公式來描述：
25°C 時升華焓 ΔsubH = 98.15 kJ/mol，63.4°C 時 ΔsubH = 96.30 kJ/mol。
本品在熔點以上劇烈放熱分解，故不應蒸餾。240°C 時苯并三唑的分解反應放熱 ?1590 kJ/kg。曾有一噸苯并三唑樣品在 160°C 和 2.5 mbar 條件下蒸餾時發生爆炸性分解的記錄。
苯并三唑既有酸性也有堿性，其堿性極弱，但其 NH 的酸性比吲唑、苯并咪唑或1,2,3-三唑強。稠合的苯環使共軛堿更加穩定。pKa1= 0.42，pKa2= 8.27。
苯并三唑可與許多金屬形成配合物，通常作為橋連配體，以 N-1 和 N-3 為配位原子。
苯并三唑烷基化生成 1-烷基化和 2-烷基化產物的混合物，產物比例取決于烷基化試劑。?；突腔磻l生在 1-位氮上。親電取代反應只發生在苯環上。
Graebe-Ullmann反應：1-苯基苯并三唑的去重氮化反應形成咔唑，反應經雙自由基中間體，產率幾乎定量。
將鄰苯二胺在乙酸中用亞硝酸鈉經重氮化環合是制取苯并三唑環的標準方法。
也可由鄰硝基苯肼和苯并咪唑酮合成。
苯并三唑是一種有用的防蝕劑，尤其是銅的防蝕劑，它可與銅形成一層不溶性的苯并三唑銅(Ⅰ)。對鋁、鑄鐵、鋼、鎳、鋅等金屬材料也有同樣的防蝕效果，可加入到汽車引擎的防凍劑、研磨和切削的潤滑油以及銅及銅合金的清洗液中，達到防止腐蝕，提高緩蝕效果的目的。
苯并三唑和5-氯苯并三唑、6-硝基苯并三唑都是感光材料中有效的防灰霧劑及穩定劑，廣泛應用于照相紙乳劑和顯影液中。
苯并三唑類屬于紫外線吸收劑，是光穩定劑中最主要的一類，常見的有2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑（UV-P）、2-(2'-羥基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑（UV-326）、2-(2'-羥基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑（UV-327）等，目前用于聚烯烴、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚酯、聚酰胺、纖維素酯等塑料中用作防老化劑，也用作防曬劑。
苯并三唑及其衍生物也可用于有機合成。1-羥基苯并三唑是多肽合成中的羧基活化試劑，在DCC合成肽時用作輔助試劑。1-氯苯并三唑可用作氯化試劑，它可向底物轉移一個 Cl+，也可用作氧化劑，將伯醇和仲醇氧化為醛酮。