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94-71-3 / 鄰乙氧基苯酚的用途

概述[1][2]

鄰乙氧基苯酚又稱兒茶酚乙醚、1-乙氧基-2-羥基苯,無色至淺黃色液體。有香氣。鄰乙氧基苯酚作為一種重要的精細化工品,不僅可以合成珍貴香料乙基香蘭素,丁香酚,檀香803等,還可以用來合成醫藥,農藥,染料等下游化工產品。

鄰乙氧基苯酚的用途

用途[2-5]

鄰乙氧基苯酚用作香料,配制杏、香蕉、櫻桃、甜瓜和草莓等果香型香精,用于冷凍食品、食料和糕點;配制花香型香精用于化妝品、牙膏,也用作化妝品的矯香劑和定香劑;煙用香料;醫藥及有機合成原料。其應用舉例如下:

1)制備一種家用盤香,由旃檀、木犀花、零陵香、蕙蘭、珠蘭花、桉樹葉、甘松、精油組合物、乙酸蘇合香酯、丁酸苯甲酯、鄰乙氧基苯酚、桂皮醛、苯丙酮、柳酸芐酯組成。本發明還公開了該盤香的制備方法。本發明優化配方組合,提高盤香香氣,對使用者起到保健作用;另一方面,凝結香灰,減少香灰被吹走到空氣中的機率,凈化空氣。

2)制備一種汽油燃料抗氧防膠劑,由以下重量份的原料制成:對正辛基苯酚24~40份,鄰乙氧基苯酚16~24份,苯酚二磺酸12~24份,2-異丙基苯酚12~20份,二環己胺8~16份,3-苯基-1-丙胺6~10份,丁醇1~9份,己二酸二辛酯1~8份。本發明的抗氧防膠劑抑制烴類的氧化鏈鎖反應,可以延緩汽油氧化,防止膠質生成而造成油路堵塞,進氣管內粘結導致功率下降等,可有效去除汽油燃料中的膠質。

3)合成和純化2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴,該方法以鄰苯二酚而起始原料,用酸堿反萃法取代以往的減壓蒸餾的后處理方式,得到高純度的鄰乙氧基苯酚,然后鄰乙氧基苯酚與1,2-二溴乙烷反應,得到2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴粗品,用乙醇重結晶的后處理方法取代以往的減壓蒸餾后處理方法,得到高純度的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴,可作為制備鹽酸坦索羅辛的中間體。該方法避免了以往采用減壓蒸餾的后處理過程,提高了中間體的純度,更適合工業化生產。使用該方法得到的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴純度和收率都有所提高,更適合工業化生產,純度達到98%以上,總收率在70%以上。

4)制備一種塔香,由于以下原料制得:香粉、頁蒿子油、松針油、桂皮醛γ-環糊精、水楊酸異丁酯、乙酸龍腦酯、鄰乙氧基苯酚、苯丙酮、柳酸芐酯、木薯粉。還提供了該塔香的制備方法。本發明通過配方的改變和工藝的變化,減少香灰的產生,鎖住產品存放時的香味,在點燃時,可以更加持久的散發香味。

制備[6-7]

方法1:以鄰苯二酚和溴乙烷為原料,無水乙醇為溶劑,在堿性條件中合成了鄰乙氧基苯酚,較佳工藝條件為:在氮氣氛保護中,物料鄰苯二酚、溴乙烷與氫氧化鈉的摩爾比為1∶1.2∶1.1,催化劑聚乙二醇1540用量為1.0g時,鄰乙氧基苯酚的收率為88.7%。具體步驟為:氮氣保護下,在裝有攪拌器,回流冷凝管,溫度計的250mL三口燒瓶中加入適量的鄰苯二酚、氫氧化鈉、聚乙二醇1540和無水乙醇,水浴加熱并攪拌至固體完全溶解后,緩慢滴加溴乙烷(約1h滴完),在此溫度下繼續反應一定時間后,調pH至酸性,冰浴冷卻后過濾除去固體物,減壓濃縮,用90mL環己烷分三次萃取反應液。萃取液轉至蒸餾裝置蒸去溶劑乙醇后即得到產物(淡黃色液體)。

方法2:一種鄰乙氧基苯酚的制備方法,包括以下步驟:

a.將20.07g鄰位乙基香蘭素結晶體加入反應釜中,加熱使其熔融呈液態;

b.開啟攪拌,向釜內加入0.4013g復合金屬催化劑(Ir2O3與PtCl4以質量比1:4配比而成);

c.加熱升溫至140℃下反應2小時;

d.壓濾回收金屬催化劑;

e.濾液減壓蒸餾即得產品。

產品為無色透明液體15.88g,產品摩爾收率95.16%,產品GC純度為99.08%。

主要參考資料

[1] 實用精細化工辭典

[2] CN201710373234.4一種家用盤香及制備方法

[3] CN201710294756.5汽油燃料抗氧防膠劑

[4] CN201210319090.1一種制備2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴的方法

[5] CN201710373233.X一種塔香及制備方法

[6] 鄰乙氧基苯酚的合成研究

[7] CN201610150901.8一種鄰位乙基香蘭素轉化為鄰乙氧基苯酚的制備方法