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香豆素又名鄰羥基肉桂酸內酯,是一種重要的香料,廣泛用于香水、香皂和化妝品等日化產品生產領域,同時也應用于電鍍、制藥等行業。
香豆素的化學名稱是1,2-苯并吡喃酮,其經典合成方法主要是Perkin法。它是以鄰羥基苯甲醛和乙酐在無水乙酸鈉和碘催化劑存在下,在180-190℃、保溫4小時,經減壓蒸餾得粗品,乙醇結晶得精品。
6-甲基香豆素采用對甲酚和反丁烯二酸為原料的合成路線。將對甲酚與反丁烯二酸在72%硫酸中,160-170℃加熱3-4h,在酚羥基的鄰位發生雙鍵加成反應,并脫甲酸生成2-羥基-5甲基肉桂酸,然后發生脫水C-O鍵環合而得到6-甲基香豆素。
4-羥基香豆素的合成路線很多,國內以水楊酸為原料,經甲酯化、乙酰化得乙酰水楊酸甲酯,然后將它在180~200℃縮合反應2h,得4-羥基香豆素。