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90982-32-4 / 氯嘧黃隆的作用及用途

背景及概述[1][2]

要想獲得作物的高產,特別重要的是防治有害植物。通過選擇性地 防治在下述有用作物中的雜草生長就可以獲得高產,有用作物如水稻、 大豆、糖甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、苜蓿、蕃茄、菠蘿和種植圓作物如柑桔和甘蔗等等。上述有用作物中的雜草生長若受不到抑制會引起產量明顯降低,并因此增加了消費者的消費。在非種植地內防治有 害植物也是重要的。尋找能得到上述效果的產品的需求,一直存在商業上的重要性。芐嘧黃隆化學名稱α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)-鄰-甲苯甲酸,固體,熔點185-188℃,屬磺酸脲類除草劑,是側鏈氨基酸合成抑制劑,除闊葉雜草和稻田莎草。

作用及用途[1][2]

氯嘧磺隆作用機制為抑制植物體內乙酰乳酸合成酶的活性而干擾側鏈氨基酸的合成。在每畝不到1 克的用量下,即可防除大豆田中的多種雜草,對環境安全,已得到廣泛應用。目前長于其他成分復配使用。

制備[1][2]

氯嘧黃隆的作用及用途

1)N-( (4,6-二氯嘧啶-2-氨基)羰基) 鄰乙氧羰基苯磺酰胺的合成

4.6 克(0.020 摩爾) 鄰乙氧羰基苯成酰胺加入到30 毫升甲苯中,將4.0 克(0.022 摩爾) 4,6-二氯嘧啶-2-異氰酸酯加入到上述混合物中,加熱回流6 小時后,減壓蒸餾除去溶劑,殘余物用乙醚洗,固體干燥后重7.0 克,產率84%。熔點160 ~ 162 ℃ 。

2)氯嗜磺隆的合成

600 毫克(1.5 毫摩爾) 上步產品加入到10毫升甲醇中,室溫攪拌下將含1 60 毫克(3毫摩爾) 甲醇鈉的甲醇溶液滴加入此混合物中。室溫反應3 小時。將30 毫升水加入到反應混合物中,得透明溶液。用4 N 硫酸將此溶液酸化至pH ~ 2,得白色固體,過濾水洗干燥后重50 0 毫克,產率80 %。熔點180 -18 2 ℃ 。

主要參考資料

[1] CN95196017.2除草混合物

[2] 新法合成豆田除草劑氯嘧磺隆