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2-羥基苯硼酸是制備新型治療糖尿病藥物的重要分子片段，同時也是重要的有機合成醫藥、農藥中間體，廣泛應用于Suzuki交叉偶聯反應，是制備2-羥基聯苯類化合物的關鍵中間體。Suzuki-Miyaura偶聯反應(SMC)是構建各類C-C單鍵的重要反應，其主要原料為有機硼酸化合物。其中，2-羥基苯硼酸是有機硼酸化合物中重要的一種化合物，在有機合成和醫藥化工領域均具有重要的應用價值。
將5g苯酚溶于25mLTHF中，按照4.2×10-3mol/L向其中加入對甲苯磺酸并降溫至5℃后，向其中滴加5.4g3,4-二氫吡喃，使其與苯酚的摩爾比為1.2:1。自然升溫至20℃后，保溫反應5.5h，得到含有苯酚中間體的混合溶液；
以N2將上述含有苯酚中間體的混合溶液置換三次后，以0.01g/min的滴速向-70℃的溫度的上述含有苯酚中間體的混合溶液加入正丁基鋰，且正丁基鋰與苯酚的摩爾比為1.35:1。滴畢后保溫反應15min，自然升至20℃，保溫反應1h，得到預反應溶液；
以0.1g/min的滴速向-70℃的溫度的上述預反應溶液加入硼酸三異丙酯，且硼酸三異丙酯與苯酚中間體的摩爾比為1:1。滴畢后保溫反應1h，得到待水解溶液；
向上述待水解溶液中加入2mol/L的鹽酸至其pH=2，攪拌1h，分液，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有機相，用20g無水硫酸鎂干燥20min后，過濾干燥劑，濃縮后得到2-羥基苯硼酸粗產品；
將上述粗產品減壓蒸餾后，加入正己烷進行打漿，過濾得到濾餅，用正己烷洗滌濾餅后，在30℃下干燥4h，得到2-羥基苯硼酸。
10升玻璃反應器配機械攪拌，溫度計，恒壓滴液漏斗，在氮氣保護下加入原料苯酚940g，二氫吡喃940g，攪拌下加入催化劑吡啶對甲基苯磺酸鹽94g，反應8小時，在60℃減壓蒸餾，除掉體系內低沸物；之后向反應瓶內加入3000g四氫呋喃，相對于苯酚1.2當量的硼酸三異丙酯，降溫至-80℃，滴加相對于苯酚1.5當量的正丁基鋰，滴畢繼續在-80℃反應8小時，將反應液緩慢升溫至-30℃，向體系內加入2000g水，用鹽酸調pH值至1，在30℃反應2小時，在60℃減壓蒸餾，除掉體系內溶劑，加水3000g，回流2小時，降溫至5℃，抽濾，得白色產物濕品，于80℃烘干即得產品，摩爾收率（以苯酚計）73%。
采用真空泵將反應釜抽真空至-0.1Mpa，將反應釜溫度降到10℃，在反應釜中加入1.52kg(10mol)鄰甲氧基苯硼酸、1.57kg(20mol)乙酰氯、12L甲苯，混合攪拌至均勻，然后加入2mol氯化鋁，反應過程中每間隔15分鐘升溫10℃，直到升溫至100℃，然后恒溫反應1.5h(反應過程中產生的甲基氯氣體經真空脫除至回收系統)，得到中間體化合物，加碳酸鈉溶液調整體系pH值為10，得到水層，將水層繼續使用鹽酸調節至pH為4，用乙酸乙酯萃取，收集有機層，濃縮，用正己烷重結晶，得到2-羥基苯硼酸1.27kg，收率為92％，純度99.3％。
CN201510063264.6公開一種制備2'-溴-2-羥基聯苯類化合物的方法。該方法以溴代芳烴和2-羥基苯硼酸為原料，在Pd(PPh3)4為催化劑，K2CO3為堿，甲苯/乙醇/水作溶劑，反應溫度85-90攝氏度，氮氣保護體系下，反應8小時，合成目標化合物，該合成方法簡單、收率較高、條件溫和，具有良好的應用前景。
[1][中國發明,中國發明授權]CN201410145635.02-羥基苯硼酸的制備方法
[2][中國發明,中國發明授權]CN201410063438.4一種制備2-羥基苯硼酸的方法
[3] [中國發明] CN202010977853.6 一種硼酸衍生物的制備方法
[4]CN201510063264.6一種制備2′-溴-2-羥基聯苯類化合物的方法