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88122-99-0 / 乙基己基三嗪酮的應用

背景及概述[1][2]

乙基己基三嗪酮(紫外線吸收劑UVT-150)是UV-B吸收能力最強的油溶性吸收劑,光穩定性強、耐水性強,對皮膚的角質蛋白有較好的親和力。乙基己基三嗪酮是近年發展起來的一類新型紫外線吸收劑,它具有較大的分子結構和很高的紫外線吸收效率,具有廣譜防曬效果,既防UVB段紫外線,又防 UVA段紫外線,可以用作防曬產品中的添加劑。

應用[2-3]

乙基己基三嗪酮(紫外線吸收劑UVT-150)是UV-B吸收能力最強的油溶性吸收劑,有研究由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一種新穎的納米氧化鋅粒子水分散體。Sun-ZerseTM是一種高效、廣譜的氧化鋅納米分散體,超細氧化鋅被有機UVB吸收劑OT (乙基己基三嗪酮)和OMC所包裹。高壓均質技術保證了超細氧化鋅納米分散體100%的包裹穩定性。納米氧化鋅粒子是水分散體中納球的核心,此核心被有機防曬劑和酯類物質所包裹。磷脂和其他乳化劑(陽離子、非離子和兩性表面活性劑)彼此交叉排列形成一個混合膜,包裹的超細氧化鋅被此混合膜所包圍。以上這三種表面活性劑彼此鑲嵌,并緊緊地連接著油相和水相,研究發現這種納米分散體的穩定性是另人滿意的。

此外,還有研究制備了一種環境友好型潤滑油,該潤滑油包含如下重量比的組分:植物油70~80%,硫化異丁烯7~11%,丁二酸6~9%,二苯胺磺酸鈉2~4%,乙基己基三嗪酮3~4%和四硼酸鈉2~7%。與現有的技術相比,具有更高的生物降解性和更低的生態毒性,且具有良好的潤滑抗磨損性能。

制備 [4]

一種工藝簡單、收率高、成本低、污染小、產品質量好、適合工 業化生產的乙基己基三嗪酮的合成方法。采用以下技術方案:

A:將對硝基苯甲酸與異辛醇溶于有機溶劑中,升溫至135-140℃后,加入催化劑,在催化劑的作用下,回流反應6-7小時,反應完成后,冷卻至室溫,加水,分層。有機相依次用 0.5%碳酸鈉溶液、水洗,分出有機層,減壓蒸餾回收溶劑、異辛醇,得到中間體Ⅰ,反應方程式如下:

乙基己基三嗪酮的應用

該步驟中,所述的對硝基苯甲酸、異辛醇的物質的量之比為1:1.5-2.0,所述的有機溶劑為甲苯、二甲苯、二甲基亞砜(DMSO)中的任一種,所述的催化劑為硫酸、硫酸氫鈉、硫酸氫鉀中的任一種。進一步優選為所述的有機溶劑為甲苯;所述的催化劑是硫酸氫鈉。

B:將氯化銨、還原鐵粉和中間體Ⅰ溶于混合有機溶劑中,回流反應16-17小時,反應結束后過濾,濾液減壓濃縮,得中間體Ⅱ,反應方程式如下:

乙基己基三嗪酮的應用

該步驟中,中間體Ⅰ(對硝基苯甲酸異辛酯)、還原鐵粉和氯化銨的物質的量之比為 1:6.0-7.0:9-11,有機混合溶劑是甲醇-水、乙醇-水、丙酮-水,有機混合溶劑的重量為中間體Ⅰ重量的5-8倍。進一步有選為所述的有機混合溶劑為甲醇-水溶液(V甲醇:V水=5:1)。

C:在反應瓶中,加入三聚氰氯、有機溶劑,攪拌,控制溫度在0-20℃。將中間體Ⅱ溶解在有機溶劑中,緩慢滴加至三頸瓶中,在0-20℃反應15-16h,反應結束后,抽濾、干燥,得中間體Ⅲ,反應方程式如下:

乙基己基三嗪酮的應用

該步驟中,所述的三氯聚氰與中間體Ⅱ的物質的量之比為1:1.2-2.0,有機溶劑是 甲醇、乙醇、丙酮中的任一種,其中,有機溶劑的重量為三氯聚氰與中間體Ⅱ總重量的4-7 倍。進一步優選為所述的反應溫度為0-5℃;有機溶劑為丙酮。

D:在反應瓶中加入有機溶劑,加熱至70-90℃,加入中間體Ⅲ。將中間體Ⅱ溶解在有機溶劑中,溶液緩慢滴加至反應瓶中。在70-90℃,反應7-8h,反應結束后,加入水,分去水層。有機相依次用1.0%碳酸鈉溶液洗、水洗滌,分出有機液,常壓蒸餾回收溶劑得粗產品。然后加入乙醇、活性炭、白土回流脫色,趁熱抽濾,冷卻析晶,抽濾,干燥得乙基己基三嗪酮,反應方程式如下:

乙基己基三嗪酮的應用

該步驟中,中間體Ⅲ、中間體Ⅱ的物質的量之比為1:2.0-3.0,有機溶劑是苯、甲苯、甲醇中的任一種,有機溶劑的重量為中間體Ⅱ、中間體Ⅲ總重量的3-5倍。進一步優選為,所述的反應溫度為75-85℃;有機溶劑為甲苯。

主要參考資料

[1] CN200910026070.3一種乙基己基三嗪酮及其互變異構體的制備工藝

[2] CN201410523074.3一種環境友好型潤滑油及其制備方法

[3] 由乙基己基三嗪酮和OMC包裹的一種新穎的納米氧化鋅粒子水分散體

[4] CN201510171831.X一種紫外線吸收劑乙基己基三嗪酮的合成方法