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【背景及概述】[1][2][3]
植物生長調節劑可以按照人們的意愿調節、控制植物的發芽、生長、發育、開花、結果,是現代生物技術的一大課題 。植物生長調節劑用量少、活性高、處理時間短,不但效果顯著,同時又大大降低了營養基質 育苗的成本,既省工省力又經濟高效 。
萘乙酸又稱α-萘醋酸、Fruitone-N、Phyomone、Planofix、Rootone、TreHold,簡稱AAA。市售品多為其鈉鹽即萘乙酸鈉、鉀鹽、銨鹽或其酯。
萘乙酸鈉 (1-N aphthaleneacetic acid ),簡稱 NAA,是一種植物激素生長素,常用于商用的發根粉或發根劑中。萘乙酸鈉是一種廣譜型植物生長調節劑,它能迅速促進細胞分裂與擴大,誘導形成不定根,同時具有調節生長、促進生根、開花、防止落花落果、形成無核果實、促進早熟、增產等作用,同時使用后也可以增強植物的抗旱、抗 寒、抗鹽堿、抗病、抗干熱風的能力。是一種廣譜、高效、低毒性植物生長調節劑。由于工業體系滯后,加之外國對我們的技術封鎖,在我國,對萘乙酸的研究起步比較晚,直到上世紀 70年代中期,萘乙酸才在國內開始生產,我國對萘乙酸及其衍生物的認識、了解、生產和應用,都落后于世界一大步。隨著改革開放,我們的工業體系逐步完善,科研力量逐漸增強,對農業科技的投入逐漸加大。我們在對植物生長調節劑的研究和應用上也取得了一定的發展。尤其近些年來,國內對植物生長調節劑的實際應用也逐漸增多,很多植物生長調節劑從實驗室走 向工廠,最后走向田地,完成了科學技術轉化為生產力的轉變 。
【應用】[1]
1. 促進生長,提高產量。
用萘乙酸溶液作葉面噴灑,能促進蔬菜生長。我縣島斗鎮、長涂鎮和高亭鎮等菜農用萘乙酸噴灑早秋菜、冬瓜、菠菜和芹菜,一般都比來噴灑的絮田增產20%-30%。
2. 保花保果。
萘乙酸在茄果類、瓜類、豆類上使用,能防止離層的形成,懔花保果效果顯著。特別是在春季低溫寒潮侵襲時和夏季高溫炎熱的情況下更是如此 這種生長調節劑對上述蔬菜的葉部無藥害,可全株噴灑,使用十分方便。長涂鎮長東村菜農在四季豆苗期、葺期和結莢期分別噴一次,噴后植抹生長健壯,畝產 1485kg, 比對照增產 35.2%。
3. 控制來熟抽苔。
萘乙酸在低濃度時可促進生長,較高濃度時則有抑制生長、控制來熟抽苔的作用。高亭鎮大岙二村菜農在春萵苣、秋萵苣上噴灑。控制了來熟抽苔,分別比對照增產 37%和50.3 %。
4. 促進發根,螭短緩苗期。
長涂鎮長末村菜農在移栽秋萵苣、花菜時用榮乙酸蘸根,均比對照成活快,長勢旺,秋萵苣增產 19.8%,花菜增產 23%,而且提早一星期上市。
5. 防治病害,減輕癥狀。
由于萘乙酸可促進植物生長,促進發根,能有效增強植株抗病、耐病能力,因此對茄子黃萎病、番茄早疫病、豆類根腐病、芹菜斑枯病等均有一定的防治效果。島斗鎮幸福村菜農用 1%萘乙酸噴灑在長豇豆上,控制了病毒病的發展,使其開花多,結莢多。又如該村菜農用 l0%萘乙酸液劑將番茄漫種 l2 小時,定植后從始花期開始,每隔 10-l5 天噴灑一次,每次5ppm,共噴3 次,番茄早疫病旺發季節檢查,噴過萘乙酸的植株生長良好,產量增加 21.2%,上市提早 l0~l5 天,經濟效益增加 47.2 %。而對照植株則發病嚴重,表現早衰產量明顯下降
【使用方法】[2]
1. 配制方法。市場上出售的萘乙酸鈉鹽為自色結晶。萘乙酸徽溶于冷水,易溶于熱水。根據這一 特性,生產上常用水煮法進行配制,配制比倒是 lg萘乙酸加水 lkg。以5g 萘己酸為例,將萘乙酸放在碗里加少量水調成糊狀,倒入裝有 5kg 冷水的鍋里,加火燒開,并不斷攪拌。一般燒開后l0 -15 分鐘即成,將配好的萘乙酸原液冷卻后裝入洗凈的空瓶內,可長期保存不易失效,使用時再稀釋到所需要的濃度。
2.使用方法。配制好的萘乙酸溶液主要用于葉面噴。也可蘸根,浸種的效果也很好,可潦布花瓣和果柄,以保花保果。使用時應根據具體情況靈活掌握,如果噴后 4 -5 小時內遇雨,天晴后應重噴。必須指出,萘乙酸只是一種植物生長調節劑。必須配合其他農業技術措施,特別是水肥管理要跟上擊,才能獲得預期的增產效果。
【制備】[4]
1. 萘與氯乙酸縮合反應制得目標化合物:萘與氯乙酸在催化劑下發生縮合反應制得萘乙酸,之后萘乙酸在氫氧化鈉作用下發生反應生成萘乙酸鈉。合成 路 線如圖所示。
2. 由氯甲基萘的羰化反應制得目標化合物:通過氯甲基萘與CO 在催化劑作用下發生羰化反應生成目標化合物,合成路線如圖所示。
3. 萘的氯甲基化、氰化、水解反應制得目標化合物:
萘在氯甲基化反應制得氯甲基萘,之后與氰化鈉縮合反應生成萘乙腈,萘乙腈在堿性條件下水解制得萘乙酸鈉。
4. 氰基烯胺水解反應制得目標化合物:反應首先由甲胺、甲醛和氰化鉀反應生成 2-甲氨基乙腈,之后與苯甲酰氯、萘甲醛作用,然后酸化后制得萘乙酸,堿性下制得終產品。反應路線如圖所示 。
5. 萘與酸酐在 KMnO 作用下反應制得目標化合物:萘與乙酸酐在高錳酸鉀作用下生成萘乙酸,之后在氫氧化鈉下中和生成萘乙酸鈉,反應路線如圖所示。
【主要參考資料】
[1] 來源:實用精細化工辭典
[2] 王迪軒; 何詠梅. 萘乙酸在蔬菜生產上的應用.蔬菜, 2000, 5: 18.
[3] 韓玉紅. 萘乙酸鈉對兩種水培植物的生根效應.農村經濟與科技, 2018, 29.9: 64-65.
[4] 李淑慶, 莊文明, 尤洪星, 朱孔杰, & 張營. (2016). 萘乙酸鈉的合成路線綜述.廣州化工,44(1), 35-37.