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82-38-2 / 溶劑紅111的制備方法

背景及概述[1]

溶劑紅111是蒽醌類溶劑染料中的一個品種。蒽醌類溶劑染料以色澤鮮艷,牢度較高,大量用于燃料油著色、石蠟著色、大量用于塑料、有機玻璃及合成纖維原漿著色等。

溶劑紅111的制備方法

制備方法[1]

溶劑紅111制備如下:以1-硝基蒽醌為原料,經歷取代、溴化、酰化、閉環、縮合五個單元反應過程得到目標產物,其具體途徑是以1-硝基蒽醌為原料用均三甲苯作溶劑,在甲胺作用下進行反應,生成1-甲氨基蒽醌,所得1-甲氨基蒽醌在溴化鈉、次鈉和濃硫酸作用下溴化為1-甲氨基-4-溴蒽醌,生成的1-甲氨基-4-溴蒽醌再與醋酐在甲苯溶劑中反應生成N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺,制備的N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺在一定濃度的堿液中反應生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮,最后合成的6-溴-3-N-蒽吡啶酮以鄰二氯苯為溶劑,在環己胺的作用下生成目標產物6-(環己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮。具體反應步驟如下:

1)取代反應:將1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氫氧化鈣、均三甲苯、水投入反應器中,攪拌升溫至一定溫度反應,反應結束后降溫,脫溶,過濾,得到固體產物1-甲氨基蒽醌;

2)溴化反應:攪拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化鈉到甲醇溶劑中,加入次氯酸鈉溶液,滴加濃硫酸酸化,攪拌保溫至一定溫度反應,反應結束后升溫至一定溫度回流,回流結束后降溫至室溫,過濾,得到固體產物1-甲氨基-4-溴蒽醌;

3)酰化反應:將1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反應器中,加熱,攪拌均勻,升溫至一定溫度滴加脫水催化劑濃硫酸進行酰化反應,反應結束后降溫至室溫,脫溶,過濾,得到固體產物N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺;

4)閉環反應:將N-(4-溴蒽醌-1-取代)-N-甲基乙酰胺、水、片堿投入反應器中,攪拌升溫至一定溫度反應,反應結束后降至常溫,過濾,得到固體產物6-溴-3-N-蒽吡啶酮;

5)縮合反應:將6-溴-3-N-蒽吡啶酮、環己胺、鄰二氯苯投入反應器中,攪拌至溶解,升溫至一定溫度反應,反應結束后降至常溫,滴加甲醇溶液,過濾,得到目標產物6-(環己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮(溶劑紅111)。

主要參考資料

[1] CN201310712103.6一種制備溶劑紅149的方法