80352-42-7/4-溴苯基水合乙二醛的制備

背景及概述^[1]

4-溴苯基水合乙二醛可用作醫(yī)藥合成中間體，可由4-溴苯甲基酮為反應(yīng)原料，與二氧化硒發(fā)生反應(yīng)制備而得。

制備^[1]

將SeO₂（1390mg，1.25mmol）懸浮在1，4-二惡烷（6mL）和H₂O（0.4mL）的混合物中，加入4-溴苯甲基酮（5.0mmol）進(jìn)行微波輻射，在設(shè)定溫度100°C下保持時(shí)間（15分鐘）。然后將溶液冷卻至室溫，過(guò)濾溶液以除去Se，并用MeOH（20mL）洗滌，將合并的有機(jī)濾液減壓濃縮，然后將有機(jī)殘余物在沸騰的H₂O（35mL）中攪拌，并熱過(guò)濾以除去任何不溶的沉淀物。將含水濾液在冰上冷卻，得到芳基乙二醛一水合物產(chǎn)物的晶體，在真空過(guò)濾下收集，用冷H₂O洗滌，并在真空干燥器中干燥得到4-溴苯基水合乙二醛，白色粉末（82％）。熔點(diǎn)：124-127℃。IR（KBr，ν，cm^-1）：3468，3430，3097，3039，2944，1693，1584，1565，1485，1428，1395，1292，1220，1170，1118，1070，995，972，955，892，861，821，718，643;¹HNMR（DMSO-d6，400MHz）：δ（ppm）：7.97（d，J=6.4Hz，2H，ArH），7.70（d，J=6.4Hz，2H，ArH），6.83（s，2H，2×OH），5.60（s，1H，CH）。

參考文獻(xiàn)

[1] Mosquera A, Riveiros R, Sestelo J P, et al. Cross-coupling reactions of indium organometallics with 2, 5-dihalopyrimidines: Synthesis of hyrtinadine A[J]. Organic letters, 2008, 10(17): 3745-3748.