79544-29-9/2-氟-6-碘苯甲腈的制備

背景及概述^[1.2]

苯甲腈類化合物是有機化學中一類重要的物質，是重要的有機合成原料和中間體，在醫藥、農藥、染料、香料、緩蝕劑及液晶材料方面有著廣泛的應用。苯甲腈類化合物可以水解制備酸，還原成胺，還能發生其他的反應。20世紀60年代，日本首先實現工業化制造苯甲腈技術。2-氟-6-碘苯甲腈在生產中應用較多，有廣泛的應用價值。可以不同化合物為起始原料制備合成2-氟-6-碘苯甲腈。2-氟-6-碘苯甲腈英文名稱：2-Fluoro-6-iodobenzonitrile，CAS登記號為79544-29-9，分子式：C7H3FIN，分子量：247.00800，密度：1.69g/cm3，沸點：281ºC，熔點：49-53 °C(lit.)

2-氟-6-碘苯甲腈的制備方法

方法一：

用鹵代苯類為起始物料合成苯甲腈類化合物的報道較多。以2-氟-6-碘-苯基二氯甲烷為原料，甲酸作溶劑，加入鹽酸羥胺，甲酸鈉，回流１ｈ，可得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法二：

用苯甲胺類化合物來合成苯甲腈類化合物，國內外都有相關的報道。選用Ｏ２作為氧化劑、 ＣｕＣｌ２為催化劑，選擇甲苯為溶劑、 ＭＳ３Ａ 為脫水劑，2-氟-6-碘苯甲胺進行氧化制腈。采用三氯異氰尿酸為氧化劑，以四甲基哌啶氧化物（ＴＥＭＰＯ）為催化劑，在二氯甲烷中，使 2-氟-6-碘苯甲胺氧化得2-氟-6-碘苯甲腈。用Ｏ２或空氣在催化劑作用下制得 2-氟-6-碘苯甲腈。此法用Ｏ２或其它低毒物質作為氧化劑，參與反應的物質少，工藝簡單，綠色環保，為苯甲腈類化合物的合成提供了新的思路，是目前研究的一個熱點。

方法三：

2-氟-6-碘苯甲酸加入氨氣或氨水，堿性條件下得到酸銨固體，再將其加入有機復合溶劑和由尿素、氨基磺酸等組成的多元催化劑， 高溫下合成，粗品再用有機復合溶劑重結晶，得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法四：

以2,6-二氟苯腈為起始物料，與碘在室溫下在乙腈中反應, 通過FeCl3催化作用 3 h，得2-氟-6-碘苯甲腈。具體反應式如下圖：

圖1 2-氟-6-碘苯甲腈的合成反應式

參考文獻

[1] CN201510237028.1

[2] 徐保明,苯甲腈類化合物的合成研究進展[J]化學世界.2012年.P 316-321.