78902-09-7 / 苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛的制備

背景及概述

鄰苯二甲酰亞胺性能比較穩(wěn)定，由于雙羰基的影響，N H上的氫非常活潑能被許多基團(tuán)取代生成重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，使其在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、有機(jī)顏料、橡膠等淆多領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛英文名稱：phthalimido-acetaldehyde hydrate，中文別名：N-(2,2-二乙氧基乙基)鄰苯二甲酰亞胺，CAS號(hào)：78902-09-7，分子式：C14H17NO4，分子量：263.289。

制備

鄰苯二甲酰亞胺及其衍生物的制備方法較多，如：(1)甲酰胺法：用甲酰胺法生產(chǎn)鄰苯二甲酰亞胺，即將苯酐與甲酰胺混合加熱至160℃，制取，收率可以達(dá)到98％。(2)尿素法：尿素法裝置簡(jiǎn)單，整體操作可以在一個(gè)反應(yīng)器中進(jìn)行，環(huán)境污染少，產(chǎn)品品質(zhì)較高，色澤好。以二甲苯為溶劑，需要冗長(zhǎng)的后處理。鄰苯二甲酰亞胺微溶于乙醇或甲醇，可以通過(guò)用甲醇或己醇為溶劑的方法制取鄰苯二甲酰亞胺及其衍生物。本文以苯酐和氨基乙醛縮二乙醇為起始物料制備目標(biāo)化合物苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛[1]。

圖1 苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

將苯酐和氨基乙醛縮二乙醇混勻，迅速投入已預(yù)熱的反應(yīng)鍋內(nèi)，攪拌加熱熔化，保溫反應(yīng)，及至反應(yīng)物體積突然增大。停止加熱，使之重新熔化，然后繼續(xù)加熱使反應(yīng)物體積再次膨脹為原來(lái)的3～5倍。此時(shí)迅速加入水，使反應(yīng)物沸騰時(shí)升華，抽濾。加入3％(質(zhì)量分?jǐn)?shù))氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗，于燥即得成品苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛。產(chǎn)率95％。反應(yīng)過(guò)程用薄層色譜檢測(cè)，展開(kāi)劑為苯：丙酮=25：1(mL)。

方法二、

在250 mL錐形瓶中加入苯酐和氨基乙醛縮二乙醇、鐵粉以及100 mL水，混合均勻。裝上回流冷凝管，微波輻射(薄層色譜檢測(cè))，直至反應(yīng)完全。冷卻至室溫，抽濾，濾餅烘干。濾液分別用乙酸乙酯和石油醚萃取，分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去萃取劑，得到黃色針狀固體；濾餅用適量熱DMF溶解，趁熱過(guò)濾，再用少量的熱DMF沖洗濾餅，收集濾液，用無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓蒸餾回收DMF，得到黃色針狀固體。合并黃色針狀固體，即得到產(chǎn)物苯二酰亞氨乙醛二乙基乙縮醛。

參考文獻(xiàn)

[1] Charya, Sudin Bbhatta; Dutta, Susanta; Sanyal, Utpal Journal of the Indian Chemical Society, 1998 , vol. 75, # 1 p. 46 - 48