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781-73-7 / 2-乙酰芴的應用

背景及概述[1][2]

2-乙酰芴用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入2-乙酰芴,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫(yī)。

應用[1][2]

2-乙酰芴用作醫(yī)藥化工合成中間體。其應用舉例如下:

1. 2-乙酰芴可用于制備光引發(fā)劑硫雜蒽酮乙酰芴。

硫雜蒽酮類化合物具有一定的吸光性能,在激發(fā)態(tài)與助引發(fā)劑發(fā)生雙分子作用,奪取助引發(fā)劑(氫供體)上的氫,產(chǎn)生活性自由基,然后再引發(fā)單體或低聚物進行聚合反應,得到固化膜,為奪氫型光引發(fā)劑。與傳統(tǒng)的二苯甲酮類紫外光引發(fā)劑不同,硫雜蒽酮類光引發(fā)劑可以通過適當?shù)姆肿有揎棧蛊湮展饧t移,達到近紫外光區(qū)域。近紫外光(380~400nm)具備能量高等諸多優(yōu)點,但是其能量又略低于紫外光,對基材和人體損害比較小;同時近紫外光具有較強的穿透能力,有利于單體或低聚物均勻快速反應。因此,近紫外光引發(fā)劑具有極其廣泛的用途。

光引發(fā)劑硫雜蒽酮乙酰芴的制備方法包括以下步驟:

a、在裝有攪拌器、溫度計和冷凝管的四口燒瓶中加入40mL濃硫酸(質(zhì)量 百分濃度為98%),20℃條件下加入2.93g(19mmol)硫代水楊酸,攪拌溶解,然后將11.81g(57mmol)2-乙酰芴加入到上述溶液中,在20℃條件下攪拌反應 2h;然后將反應體系升溫至75℃進行反應,采用TLC監(jiān)測反應進程,2h反應結束,得到反應液;

b、將反應液冷卻后倒入300mL沸水中煮5min,然后緩慢加入氫氧化鈉調(diào)至中性;冷卻過濾,所得濾餅用80℃熱水洗滌(每次洗滌用30mL)至恒重,所得粗產(chǎn)品采用二氧六環(huán)和水的混合溶劑進行重結晶(二氧六環(huán)和水的混合體積比為4:1),重結晶后得到4.16g硫雜蒽酮乙酰芴,產(chǎn)率64.01%。

2-乙酰芴的應用

2. 制備一種黃色磷光Cu(I)配合物發(fā)光材料。

磷光材料的研究和開發(fā)對象,一般都是金屬-有機配合物小分子材料而不是有機小分子,原因在于純有機分子在室溫下磷光很弱,甚至不能檢測出磷光發(fā)射。而配合物小分子材料能夠方便的實現(xiàn)磷光發(fā)射。有機過渡金屬配合物,由于金屬重原子誘導的自旋耦合 作用(SOC)較強,如釕(Ru)、鋨(Os)、銥(Ir),可俘獲單態(tài)和三態(tài)的光子參與發(fā)光,理論上可獲得高的內(nèi)在發(fā)光效率(近100%)和長的激發(fā)態(tài)壽命(毫秒級),在太陽能電池轉換、離子檢測、生物探針、發(fā)光二極管等領域有著非常廣闊的應用。有研究提供一種新的黃色磷光Cu(I)配合物的發(fā)光材料及其制備方法,通過Cu(I)離子與有機配體溶液配位反應,簡便廉價的制備了發(fā)光性能和熱穩(wěn)定性良好的Cu (I)配合物發(fā)光材料,由于2-乙酰芴在可見光區(qū)域表現(xiàn)出良好的吸光能力,當將其引入到配合物體系中,能夠改善配合物的光學特性,因此在配體上成功的引入有機發(fā)色團芴,其Cu(I)配合物磷光發(fā)光強度大、發(fā)光衰減特征與OLED器件對材料磷光發(fā)光壽命的要求相符合,將其應用于太陽能電池發(fā)光材料有利于降低產(chǎn)品成本。

主要參考資料

[1] CN201410677520.6光引發(fā)劑硫雜蒽酮乙酰芴及其制備方法

[2] CN201810209241.5一種黃色磷光Cu(I)配合物發(fā)光材料及其制備方法