78-41-1/曲帕拉醇

曲帕拉醇(Triparanol)（INN、BAN；品牌名稱和開發代碼 MER/29，以及許多其他品牌名稱）是第一種合成的降膽固醇藥物。它于 1959 年獲得專利，并于 1960 年在美國推出。 Triparanol 的開發代號 MER/29 廣為人知，以至于它成為了該藥物的注冊商品名。 由于惡心和嘔吐、不可逆白內障導致的視力喪失、脫發、皮膚病（如干燥、瘙癢、脫皮和“魚鱗”質地）和加速動脈粥樣硬化等嚴重不良反應，于 1962 年被撤回。它現在被認為已經過時。

該藥物通過抑制 24-脫氫膽固醇還原酶起作用，該酶催化膽固醇生物合成的最后一步，即去甾醇轉化為膽固醇。雖然能有效降低膽固醇水平，但這會導致去甾醇的組織積累，而這反過來又是造成三聚四醇的副作用的原因。與他汀類藥物不同，三丙醇不會抑制 HMG-CoA 還原酶，膽固醇生物合成中的限速酶，與三丙醇相比，他汀類藥物可以降低膽固醇水平，而不會導致中間體如去甾醇的積累。

已知雌激素可以降低膽固醇水平，但會產生副作用，如男性乳房發育癥和男性性欲降低。 人們希望能夠開發出一種缺乏明顯雌激素作用但仍能降低膽固醇水平的藥物。Triparanol 是一種三苯乙醇，來源于氯三苯甲醚 (TACE)，一種非甾體三苯乙烯雌激素。非甾體三苯乙醇抗雌激素乙氧基三苯乙醇 (MER-25) 是三聚丙醇的衍生物。 選擇性雌激素受體調節劑克羅米芬在結構上也與曲帕醇有關。由于其具有降脂作用而沒有其他雌激素作用，三丙醇的開發者開玩笑地將其稱為“非雌激素”。