76272-36-1 / 外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺的應用

背景及概述^[1]

外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺可用作醫藥合成中間體。如果吸入外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺的制備如下：

將式2所示化合物、NaBH₃CN、NH₄OAc、甲醇混合，然后將所得反應體系于室溫下攪拌反應48小時，TLC檢測起始原料消失后，向反應體系中添加濃鹽酸以淬滅反應，然后將反應混合物減壓濃縮得到白色固體，再將白色固體溶于水，并用固體KOH將溶液pH值調節至10左右，水相用氯仿萃取兩次，合并氯仿溶液，加無水硫酸鈉干燥，濃縮得到式1所示化合物外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺。

應用^[1]

外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺可用作醫藥合成中間體。如發生如下反應：

將式1所示化合物外向-8-芐基-8-氮雜雙環[3.2.1]辛-3-胺、碳酸鉀溶于二氯甲烷和水。混合物被冷卻到0-5℃。異丁酰氯被緩慢加入反應體系并在0-5℃攪拌1小時，然后升溫到室溫。反應在室溫下進行11個小時，然后水相和有機相被分離。水相用二氯甲烷萃取三次。合并有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾。將乙酸乙酯加入有機相并將溶液體系回流1小時。冷卻到0-5℃并攪拌2小時。最終溶劑通過減壓蒸餾除去，以便獲得所述式5所示化合物。

主要參考資料

[1] CN104860946 CCR5拮抗劑的制備方法