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三氟乙酸(TFA)是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)酸。由于羧基的鄰位碳上連有電負(fù)性較強(qiáng)的三氟甲基，使羧酸根的親核性大為降低。因此，三氟乙酸常被用作溶劑來研究反應(yīng)的溶劑效應(yīng)。三氟乙酸是一個沸點(diǎn)比較低和揮發(fā)性好的強(qiáng)酸，因此它可以催化很多化學(xué)反應(yīng)且后處理比較容易。此外，三氟乙酸還常用于氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、重排反應(yīng)和去保護(hù)基團(tuán)等。
三氟乙酸
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)別名三氟醋酸，無色揮發(fā)性發(fā)煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強(qiáng)酸性,酸性比乙酸強(qiáng)十萬倍。熔點(diǎn)－15.2℃，沸點(diǎn)72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。
三氟乙酸可作為很多重排反應(yīng)的催化劑，例如，它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)、Cope重排(式1) 等化學(xué)反應(yīng)。
三氟甲基是親脂性好，電負(fù)性強(qiáng)的基團(tuán)，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基(式2，式3)。
三氟乙酸酐與過氧化氫反應(yīng)生成過氧三氟乙酸，利用它可以使一些酮發(fā)生Baeyer-Villiger 氧化反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸酯 (式4)。
在有機(jī)反應(yīng)中，為了選擇性地使某一反應(yīng)進(jìn)行，而保留其它比較活潑的化學(xué)基團(tuán)(如氨基、羥基等)，常常需要利用一些保護(hù)基團(tuán)對其進(jìn)行保護(hù)。三氟乙酸可以比較方便地脫去氨基、羥基的保護(hù)基團(tuán)，例如，N-芐氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)、O-叔丁氧羰基 (式7)、N-芐氧甲基等。
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來源：有機(jī)合成