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75-08-1 / 乙硫醇的制備

乙硫醇(分子式:CH3CH2SH),常見硫醇之一,結構上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。無色透明易揮發的高毒油狀液體,微溶于水,易溶于堿液和有機溶劑中,以具有強烈、持久且具刺激性的蒜臭味而聞名。它是2000年版吉尼斯世界紀錄中收錄的最臭的物質。空氣中僅含五百億分之一的乙硫醇時(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。

乙硫醇的制備

存在

乙硫醇天然少量存在于石油中。由于具有強烈氣味,極低濃度的乙硫醇被加到液化石油氣中,在氣體泄漏時讓人可警覺到,以避免火災和爆炸的發生。

性質

乙硫醇用作有機合成試劑。可以發生硫醇的特征反應。

被漂白劑或其他氧化劑氧化,得到幾乎無味的亞砜。

與堿(如氫氧化鈉或氫化鈉)反應,生成親核性的硫醇鹽(NaSEt)。親核性的硫醇負離子在合成中很有用途。

溫和氧化(如雙氧水)生成二乙基二硫:

乙硫醇的制備

容易與軟的金屬離子(如Hg2+、Cu+)生成聚合結構的硫醇配合物(如Hg(SEt)2、CuSEt)。

制備

制備方法有:

乙基硫酸鈉和硫氫化鈉反應而得。乙基硫酸鈉通過無水乙醇和發煙硫酸反應制備。此法產率較低。

氯乙烷與硫氫化鈉反應而得。

乙醇或乙烯與硫化氫高溫氣相催化反應得到。

實驗室中用溴乙烷與硫脲反應生成乙基異硫脲鹽,然后用堿水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫為親核原子。使用硫脲是為了避免過度反應。