手機掃碼訪問本站
微信咨詢
N,N’-二環己基碳二亞胺(DCC)、N,N’-二異丙基碳二亞胺(DIC)、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC.HCl)是常用的三個碳二亞胺類縮合劑(圖1)。
其中DCC作為最早被開發應用的碳二亞胺類縮合劑，由于其價格低廉早已被大規模用于化學制藥等行業。盡管如此，其反應后的副產物DCU難以清除干凈的缺點越來越遭人詬病。反觀EDC.HCl，其反應后的副產物----EDU，可以溶于幾乎所有有機溶劑，尤其難得的是其在水中有非常好的溶解性，因此可以方便地將其從產物中清除干凈。另外，相較于其它碳二亞胺類，EDC.HCl的優勢還包括：1)沒有毒性；2)結晶性固體粉末易于操作，而DCC為堅硬的蠟狀固體，DIC雖為液體，但其蒸汽可破壞眼角膜。
基于這些方面的優點，EDC.HCl已被越來越多地被選擇。尤其是一些對產物純度要較高，以及必須在水中反應的情況。如蛋白/抗體的連接等等。隨著生產工藝的日益成熟，其生產成本也將逐步降低。可以預見的是，EDC.HCl將成為應用最為廣泛的碳二亞胺類縮合劑。
EDC.HCl的合成方法大同小異。先由異氰酸乙酯與3-二甲氨基丙胺合成EDC，經精餾純化，然后在合適溶劑中，以HCl氣體或吡啶鹽酸鹽使其成鹽后結晶析出(圖2)。
在最后的酸化成鹽過程中，因所采用的成鹽方法、溶劑選擇，以及酸化劑(吡啶鹽酸鹽或HCl氣體)的不同，最終產品的品質也會有所區別。這些區別包括：
1)酸化劑殘留對產品使用效果上的微小差異；
2)酸化溶劑選擇對產品外觀上的影響；
3)酸化劑用量對產品引濕性的影響；并且：
4)產品貯存過程中是否發黃，以及變黃的速度，也受酸化劑用量的影響。
比如以吡啶鹽酸鹽作為酸化劑時，痕量的吡啶殘留可能會對苛刻的蛋白連接反應產生影響，而且產品往往會有或多或少吡啶的臭味。而酸化劑用量的控制，影響到產品的貯存時間。曾有某企業的產品，單從外觀上看非常漂亮，但貯存過程中卻非常容易變黃。即便在-20ºC下保存，一個多月的時間后顏色也會變黃。產生這種現象的原因，即在于其酸化成鹽過程中的控制問題。
EDC.HCl作為酯化、酰胺化反應中的縮合劑，廣泛應用于小分子的有機合成、蛋白聯接、核酸聯接等。使用者需根據自己實驗的目的，自行查閱相關文獻，選擇與自己實驗目的相似或相近的反應條件，謹慎規劃自己的實驗方案。