68-12-2/DMF的用途與安全性

二甲基甲酰胺（英語：Dimethylformamide，縮寫DMF）是一種透明液體，能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的，但工業級或變質的二甲基甲酰胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二個甲基都位于N（氮）原子上。

DMF是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑，能促進SN2反應機構的進行。 二甲基甲酰胺是利用甲酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強堿如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的（尤其在高溫下），并水解為甲酸與二甲基胺。

用途

DMF主要用作一低揮發性的溶劑。DMF被用于聚丙烯腈纖維及塑料的制造上。在制藥工業中，它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。

DMF是Bouveault醛合成反應及Vilsmeier-Haack反應（另一有用的醛類合成反應）的試劑。

在核磁共振光譜中，N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的質子形成二個單峰，因為在核磁共振的時間尺度中，羰基碳-氮鍵的旋轉速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級大于一，而酰胺碳-氧鍵的鍵級則小于二。酰胺的紅外線光譜中，C=O帶通常在小于1700cm?1處，因其C=O鍵因為從氮供給氧的電子密度而減弱。

N,N-二甲基甲酰胺會滲透大部分的塑料并使其膨脹，故常用作油漆清除劑的成分之一。

制造

DMF可利用二甲胺和一氧化碳在催化下以低溫低壓反應制造。

安全性

在DMF中使用氫化鈉進行反應具有一定的危險性。有報導指出在26°C的低溫下，仍發生放熱的分解反應。在實驗室規模中，任何熱量的釋放（通常）很快會被發現并使用冰浴加以控制，因此DMF與氫化鈉的組合仍十分常用。然而，在試驗工廠規模下曾有許多事故發生。

毒性

N,N-二甲基甲酰胺與人類的癌癥發生有關，并能導致新生兒缺陷。在一些工業部門中，婦女是禁止使用N,N-二甲基甲酰胺的。DMF黏稠而難以蒸發，是十分令人煩惱的溶劑，在許多反應中，可用二甲基亞砜來代替。許多制造商在物質安全資料表中，將N,N-二甲基甲酰胺的健康危害列為(終身)或(慢性)，因為N,N-二甲基甲酰胺不太容易被人體排出。

雖然美國國家環境保護局（EPA）并不認為N,N-二甲基甲酰胺有致癌危險，根據國際癌癥研究機構（IARC），N,N-二甲基甲酰胺可能是一致癌物。 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）經各種途徑吸收后，主要由肝內代謝，排泄較快，主要目標器官為肝臟 ，腎臟也有一定損害。主要經肝內微粒體混合功能氧化酶進行脫甲基化作用，脫去一個甲基，代謝產物為一甲基甲酰胺和甲酰胺，代謝迅速；甲酰胺在血中滯留稍長，進而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲基甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。

防護措施

呼吸制度防護: 氧氣中純度超標時，佩戴自吸凈化式防毒面具。佩戴氧氣呼吸器。眼睛防護: 戴化工安全防護眼鏡。身上防護: 穿防靜電工作。手防護: 戴橡膠手套。其他: 工作現場嚴禁抽煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。

來源：漫游藥化