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N-芐基甘氨酸乙酯(N-BGEE)是一種重要的化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥中間體，可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，用以改善水稻、小麥、蔬菜等的品質(zhì)，也是除草劑N-膦羧甲基甘氨酸、殺蟲劑3-芐基悉尼酮的合成原料，也可用于合成藥物的中間體，如合成診治肺氣腫、風濕關(guān)節(jié)炎等疾病的人白細胞彈性蛋白酶抑制劑以及血管舒緩激肽拮抗劑。近年來，隨著N-芐基甘氨酸乙酯市場需求量日益增大，其發(fā)展前景非常廣闊。N-芐基甘氨酸乙酯可分別以鹵代乙酸乙酯、甘氨酸乙酯、疊氮乙酸乙酯和乙醛酸乙酯乙基半縮醛等為原料來合成。
將28.0g(0.2mol)甘氨酸乙酯鹽酸鹽、20.0g(0.2mol)三乙胺及200ml乙醇加入到燒瓶中，升溫回流1h后，冷卻，析出白色固體，過濾，向濾液中加入20.0g(0.2mol)三乙胺，冷卻至0～5℃，緩慢滴加27.8g(0.22mol)氯化芐，滴加完畢后，40℃反應4h，反應完畢后，過濾，水洗滌濾液至中性，無水硫酸鎂干燥，濾除干燥劑，100℃減壓蒸餾，將蒸餾剩余的底物精餾，收集10mmHg、139～142℃的餾分，得淡黃色油狀液體31.0g，收率80.3%(以甘氨酸乙酯鹽酸鹽計)(文獻：收率80.1%)，純度98.0%(GC)以上。
農(nóng)藥類
N-芐基甘氨酸乙酯既可以直接應用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，也可以其他化學物質(zhì)合成農(nóng)藥。N-BGEE本身具有光合作用功能，可直接作為植物生長調(diào)節(jié)劑，促進植物自身健康生長，增加產(chǎn)量，改善諸如水稻、小麥、西紅柿、大豆、蔬菜等的品質(zhì)，也能改善飼用草地及果樹的品質(zhì)。N-BGEE可與亞磷酸、甲醛在鹽酸作用下回流反應制得除草劑N-膦羧甲基甘氨酸，農(nóng)用化學品工業(yè)中稱之為草甘膦。
草甘膦是美國孟山都公司1971年開發(fā)的一種新型氨基酸類除草劑，是非選擇性、非殘留性、高效、安全的莖葉處理除草劑，可以用于控制很多種類的雜草，尤其適合于深根性多年生雜草，1～2年生禾科雜草，闊葉雜草的防除。在中國，草甘膦是產(chǎn)量較大的幾個除草劑品種之一。N-BGEE經(jīng)過如下的反應生成3-芐基悉尼酮：
悉尼酮具有殺蟲功效，尤其表現(xiàn)出良好的殺螨活性，它不僅能有效地殺死幼蟲而且能殺死蟲卵。悉尼酮的一個最大優(yōu)點就是和植物的相容性好，噴灑后綠色植物不會受到傷害。
醫(yī)藥類
N-芐基甘氨酸乙酯可以與多種相關(guān)醫(yī)藥中間體合成具有更多功能和更高活性的多種新藥。N-BGEE可與肼進行縮合反應制得N-芐基甘氨酰肼，具有很好的抗癆作用，市場前景廣闊。N-BGEE還可與1-芐基-3-乙氧羧基-4-吡咯啉進行還原、縮合、環(huán)化反應，并以此為7-位取代基，可制得新型抗菌藥，活性較老式抗菌藥大為增強。N-BGEE與N-正戊基-N-{[4-〔2’-(5-N-三苯甲游基)四唑〕聯(lián)苯]甲基}溴代乙酰胺先進行縮合反應，后用碳酸氫鈉處理，攪拌4h，加鹽酸可制得一類新型的抗高血壓藥物，其活性高，安全范圍廣，市場潛力大。N-BGEE與5-溴-1-萘甲酰氯在吡啶中反應，后用五氧化二磷處理，可制得醛糖還原酶抑制劑，廣泛用于治療胰腺糖尿病。N-BGEE與2-甲氧甲酰-α-溴代甲苯進行環(huán)合、水解、脫羧、肟化、還原、N-甲基化后得到一類具有抗組胺活性、對H1受體有顯著選擇性的藥物。N-BGEE可與N，N-二乙氨基亞甲基-1，1，1，5，5，5-六氟乙酰丙酮在乙腈中反應生成烯胺-二酮，可直接環(huán)化成高取代的吡咯，該雜環(huán)化合物可以用作藥物。
生物化工類
N-BGEE與ω-丙炔基苯甲醛進行縮合、氧化生成苯并吡喃-吡咯，該化合物能選擇性地進行不同的取代反應，也可以用作篩選生物活性的樣板。在20種proteasome中，(+)Lactacysin是一種具有專一選擇性及有效的抑制劑，它能抑制細胞生長，同時也用于治療神經(jīng)性相關(guān)疾病。它的一個高級中間體是以N-BGEE為原料，經(jīng)過縮合、環(huán)化、還原、縮合4步反應而制得而另一個重要中間體也是以N-BGEE為起始原料，經(jīng)過環(huán)化、烷基化、碳酰化、脫羧芐基化4步反應合成。
[1] N-芐基甘氨酸乙酯合成及
[2] 應用研究進展