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3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇可用作醫藥合成中間體。傳統上,羰基化合物還原成相應的醇,是通過化學計量的氫化物如NaBH4、LiAlH4還原,或者是金屬催化劑催化羰基化合物和氫氣反應來實現的。但是這些試劑存在很多缺點,NaBH4、LiAlH4對空氣和濕氣都很敏感,使用氫氣作為氫源,需要較為苛刻的設備和技術。如果吸入3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。
3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇制備如下:將4-[2-苯基乙烯基]苯乙酮(1mmol),NaOH(20mol%)以及[Cu6(dmpymt)6](1.67mol%)加入帶有磁力攪拌子的干燥的回流反應管中,然后加入無水異丙醇(2mL)。接著該反應管用N2置換3次,100°C下攪拌反應24h。反應結束后,溶液冷卻至室溫,加入5mL水,然后用3x5mL乙酸乙酯萃取,合并有機相,有機相再用無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液旋轉蒸發濃縮后,硅膠色譜柱層析分離得到目標產物3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇(收率91%)。
所得催化產物的核磁譜分析數據:?NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.59(d,J=7.6Hz,2H),7.55(d,/=7.9Hz,2H),7.36(dd,/=15.7,7.8Hz,4H),7.30-7.20(m,3H),5.16(d,/=4.1Hz,IH),4.73(dd,/=10.8,5.6Hz,IH),1.32(d,/=6.4Hz,3H).13CNMR(151MHz,DMSO-d6)δ147.4,137.5,135.8,129.1,128.7,128.1,127.9,126.8,126.6,126.1,68.3,26.3。
[1] WO2018148950 4,6-二甲基-2-巰基嘧啶一價銅配合物在催化酮或醛氫轉移反應制備醇中的應用