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617-35-6/丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯又稱2一氧代丙酸乙酯,常溫下為無色透明液體,具有新鮮、甜潤的花果香氣,可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調配之中。是一種極其重要的有機合成中間體,在醫藥(合成噻咪藥物)、農藥(杜邦公司生產的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品(可用作保鮮劑、防腐劑等)、化妝品等行業有廣泛的用途。

丙酮酸乙酯

抑菌功效

丙酮酸乙酯對抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中,能有效清除空氣中的氨及甲硫醇,而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構成雜環化合物方面性能優越,是農藥合成中難以替代的原料和中間體,它被廣泛應用于殺菌劑和除草劑的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑,在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。

工業應用

丙酮酸是生產色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料,是生物合成L-多巴的原料(多巴用來治療帕金森綜合癥)是乙烯聚合物的起始劑,亦是制備谷物保護劑的原料。從丙酮酸出發合成了一種高效的除草劑,該除草劑選擇性優良,對莎草、狗尾草等雜草除去效果良好,而對農作物則很安全。作為飼料和食品添加劑,具有很好的防腐保鮮功能,目前國內少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以應用于香精、香料中,同時也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產品還可作為特種溶劑用于電子材料方面,在這方面的應用國外需求增加較快。

醫藥/化妝品應用

可用于制造醫藥吲哚心安和農藥噻菌靈等。同時是一種重要的醫藥和化工中間體,廣泛應用于醫藥、農藥、香精香料、食品添加劑、空氣清新劑、精細化學品等行業。可用于合成心血管擴張劑等藥物;也可用于美白和營養皮膚的化妝品,能夠促進皮膚傷口愈合,預防和治療以開裂、剝落和鱗化為特征的皮膚疾病;可用作空氣清新劑中的高效活性成分,可以有效清除空氣中的氨及甲硫醇;本身具有特殊的香味,因而可以應用于香精、香料中;也是合成樹脂和塑料的重要原料。

生產方法

其制備方法有以下幾種。乳酸乙酯氣相氧化乳酸乙酯氣相氧化是在催化劑存在下進行,其中MoO3作催化劑顯示較其他金屬氧化物的選擇性要高,另外二元氧化物催化劑其中含有鉬的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3對合成丙酮酸酯具有很高的選擇性(溫度300℃,選擇性超過90%),如果用SnO2-MoO3為催化劑可以在較低的溫度250℃下進行。SnO2-MoO3催化劑也可作為乳酸酯液相氧化的催化劑,反應溫度130℃,反應時間3h,乳酸乙酯的轉化率為38.4%,選擇性為98.9%,生成丙酮酸乙酯。乳酸乙酯液相氧化乳酸乙酯在少量溴為催化劑的存在下液相氧化,用H2O2為氧化劑進行氧化,例如將50%H2O2滴加至攪拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中,反應溫度25℃,H2O2滴加時間約1.5h,滴加完后再繼續反應3h,該溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗滌,破壞和去除過氧化乳酸乙酯,然后濃縮減壓蒸餾得丙酮酸乙酯。丙烯酸酯氧化丙烯酸酯在Cr或V化合物催化劑存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯,如丙烯酸異丙酯在三乙酰乙酸鉻存在下,在乙腈溶劑中攪拌加入H2O2,反應溫度50℃,8h得到丙酮酸異丙酯,選擇性為99.1%,轉化率87.9%。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸鉻或鉻酸存在下加入三乙胺反應20h,溫度40℃,選擇性72%,轉化率82%,得到丙酮酸甲酯。另外,丙酮醛和甲醇在磷酸鎳催化劑存在下氣相反應,可得到丙酮酸甲酯。

貯運及保管

本品易燃,密封貯于陰涼干燥處。