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苯甲酰甲酸是一種無色或者淡黃色晶體，在常壓下蒸餾分解，能溶于水、酸、醚和熱的四氯化碳；可以用來合成多種醫(yī)藥和農(nóng)藥。苯甲酰甲酸經(jīng)過氧化、氨化后可以制取α-氨基酸，用于合成具有生理活性的藥物肽，用來防治高血壓和心血管疾病。與氨、肼類的衍生物反應(yīng)制取芳基三唑啉型和三嗪型化合物，用來作除草劑。通過與金屬元素絡(luò)合可以用作熒光材料的敏化劑和有機(jī)氧化反應(yīng)的催化劑。此外，苯甲酰甲酸在生物體中還是合成某些重要激素的組成成分，這些激素可以調(diào)節(jié)機(jī)體中糖類的氧化進(jìn)程進(jìn)而保持體內(nèi)脂肪和糖類的平衡。近年來，通過與金屬元素絡(luò)合，又發(fā)現(xiàn)它可以作為熒光材料的敏化劑和有機(jī)氧化反應(yīng)的催化劑，更引起人們的重視，是一種很有前途的有機(jī)合成中間體。
1. 在制備醫(yī)藥中間體方面：以苯甲酰甲酸或其酯類作為原料，可直接合成幾十種化學(xué)原藥。苯甲酰甲酸酯是治療胃和十二指腸潰瘍藥物奧芬溴銨的中間體。這些藥物的生產(chǎn)工藝一般有兩類，一類是苯甲酰 甲酸先與相應(yīng)的醇成酯，再與Grignard試劑反應(yīng)制備。例如胃酸胃潰瘍用藥胃長(zhǎng)寧、治療腦血管病抗栓用藥環(huán)扁桃酯、治療尿多尿頻的解痙藥尿多靈、抗膽堿藥阿托品等。另一類則是苯甲酰甲酸先與相應(yīng)的胺反應(yīng)成酰胺，然后再環(huán)合制備，例如中樞神經(jīng)興奮藥匹莫林、抗抑郁藥米氮平等。
苯甲酰甲酸在醫(yī)藥方面另一個(gè)重要用途，是制備手性 扁桃酸?；瘜W(xué)合成的扁桃都是外消旋體，化學(xué)拆分或色譜拆分難度大、費(fèi)用高。采用條件溫和的生物技術(shù)，從苯甲酰甲酸出發(fā)，一步合成 R-(-)-扁桃酸，總扁桃酸中R-(-)-扁桃酸的含量高于98.0％。
2. 苯甲酰甲酸作為農(nóng)藥中間體，主要是合成三嗪酮類除草劑。例如苯嗪草酮和苯嗪凈等。
苯嗪草酮是由德國(guó)拜耳公司開發(fā)的一種旱地除草劑，主要適用于甜菜地除草，是一種高效、低毒的農(nóng)藥，在歐洲和我國(guó)東北地區(qū)，有廣闊的市場(chǎng)。苯嗪凈是苯嗪草酮的類似物，用于土壤和莖葉處理，防治闊葉雜草。苯嗪草酮的合成是從苯甲酰甲酸出發(fā)先與甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯再與乙酰肼縮合成腙，經(jīng)五氯化磷氯化，最后與水合肼環(huán)合。嗪草凈合成也是從苯甲酰甲酸出發(fā)，先與甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯，再與縮氨基硫脲直接環(huán)合制備。苯甲酰甲酸因含有羰基，可和金屬離子絡(luò)合，形成配合物。以苯甲酰甲酸、鄰菲咯啉為配體，鋱Tb3+、銪Eu3+和惰性離子(La3+、Y3+和 Gd3+)為中心離子的混合稀土配合物中，不發(fā)光的離子La3+對(duì)配合物熒光發(fā)射強(qiáng)度影響很大，能使其相對(duì)熒光發(fā)射強(qiáng)度明顯增強(qiáng)，這對(duì)人們尋找發(fā)光性能好、價(jià)格便宜的發(fā)光材料提供了理論依據(jù)。
3. 其它領(lǐng)域的用途。苯甲酰甲酸因含有羰基，可和金屬離子絡(luò)合，形成配合物。在以苯甲酰甲酸、鄰菲咯啉為配體，鋱Tb3+、銪Eu3+和惰性離子( La3+、Y3+和Gd3+ ) 為中心離的混合稀土配合物中，不發(fā)光的離子La3+ 對(duì)配合物熒光發(fā)射強(qiáng)度影響很大，能使其相對(duì)熒光發(fā)射強(qiáng)度明顯增強(qiáng)，這對(duì)人們尋找發(fā)光性能好、價(jià)格便宜的發(fā)光材料提供了理論依據(jù)。苯甲酰甲酸與雜環(huán)化合物的衍生物的二價(jià)鐵鹽反應(yīng)，生成亞鐵原卟琳酶的絡(luò)合物，用來做氧化反應(yīng)的催化劑。紫外 光固化粉末涂料(簡(jiǎn)稱UV固化粉末涂料)是將傳統(tǒng)粉末涂料和UV固化技術(shù)相結(jié)合的新技術(shù)，特別適合于需要環(huán)境保護(hù)、低溫涂裝、快速固化、高效率生產(chǎn)的場(chǎng)合。以苯甲酰甲酸酯合成的UV固化粉末涂料中的光引發(fā)劑，適合制備較厚的固化材料，能夠得到具有良好裝飾效果和優(yōu)良耐候性的涂層。
苯甲酰甲酸屬a-酮酸，容易氧化、脫羰和脫羧，因而合成比較困難。早期的制備方法都是實(shí)驗(yàn)室方法，如扁桃酸生物發(fā)酵氧化和苯乙炔二氧化硒氧化，成本奇高；乙酰鈀催化碘苯雙羰基化反應(yīng)條件苛刻，均無法工業(yè)化。目前，可工業(yè)化的合成方法主要有：
1）苯甲酰腈水解法
苯甲酰腈在濃鹽酸催化下，水解生成苯甲酰甲酸，其反應(yīng)如下：
工藝流程：將苯甲酰腈、氯化鈉和85%硫酸按物質(zhì)的量1：0.1：1.2 投入反應(yīng)釜，攪拌溶解后升溫至50℃反應(yīng)10h；再降至室溫，以乙酸乙酯提取3 次。合并提取液，用5%碳酸氫鈉溶液洗滌，油層加熱脫除溶劑，冷卻得粗制品。將粗制品溶于熱的四氯化碳，用活性炭脫色處理；抽濾除活性碳粒，濾液先冷卻至常溫，再用冷凍鹽水降到0℃以下，過濾得成品。含量97%以上，收率80%。該法操作簡(jiǎn)單、條件溫和、收率較高，是國(guó)外普遍采用的方法。國(guó)內(nèi)因原料苯甲酰腈來源困難，價(jià)格昂貴，因而此工藝產(chǎn)量很小。
[1] 苯甲酰甲酸及其酯的合成工藝研究進(jìn)展
[2] CN201510639934.4苯甲酰甲酸的合成方法
[3] 苯甲酰甲酸的合成與應(yīng)用