59016-93-2 / 4-羥甲基苯硼酸的應用舉例

背景及概述^[1]

4-羥甲基苯硼酸是一種硼酸衍生物。硼酸衍生物廣泛使用于有機合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh₃)₄進行偶聯。

應用^[1-2]

應用一、

4-羥甲基苯硼酸可用于制備具有下述結構的4-氨基-嘧啶并氮雜環衍生物，該類化合物是一種BTK抑制劑。BTK在骨髓細胞功能中通過免疫復合體激活FcγR信號。在巨噬細胞中，BTK抑制能阻斷FcγRIII誘導的INF-α、IL-1β和IL-6產物，通過NF-kB活化阻斷BCR依賴的B細胞增殖，這為BTK在自身免疫疾病的治療提供了有力證據，包括類風濕關節炎和系統性紅斑狠瘡等。此外，BTK已被多方證實了是治療淋巴瘤相關疾病的靶點。

應用二、

CN202010073465.5報道了4-羥甲基苯硼酸可用于制備一種可瓷化耐燒蝕涂層，包括以下組份和質量百分比，有機硅樹脂55％～65％，固化劑8％～15％，填料20％～35％，助劑0.1％～0.5％。

該涂層的制備方法包括以下步驟：

(1)將計量的苯基三乙氧基硅烷、苯基硼酸和4-羥甲基苯硼酸的混合物、無水乙醇和醋酸加入裝有回流冷凝器、磁力攪拌槳、溫度計、熱電偶和恒壓滴液漏斗的反應釜中，先升溫至65℃，待苯基硼酸和羥甲基苯硼酸的混合物完全溶解后，向恒壓滴液漏斗中加入適量的去離子水和醋酸，并在2h內滴加完畢；繼續升溫至100℃，反應5h后減壓蒸餾，并將其轉移至真空烘箱在120℃下保持2h后，得到有機硅預聚體。其中，苯基三乙氧基硅烷與苯基硼酸和羥甲基苯硼酸的混合物的摩爾比為1:2.0。接下來，采用環氧樹脂對有機硅預聚體進行改性，利用有機硅預聚體的活性羥基或烷氧基與環氧樹脂的羥基進行縮合反應制備得到有機硅樹脂。按照重量百分比，有機硅預聚體為35％，鄰甲酚型酚醛環氧樹脂為15％，反應溫度和反應時間分別為100℃和5h，制備得到有機硅樹脂。

(2)將有機硅樹脂、填料(空心酚醛微珠、滑石粉、蒙脫土、碳酸鈣、氧化鋯)、助劑(聚酰胺類分散劑、丙烯酸酯類流平劑)置于容器中并攪拌混合，在高速攪拌機下以400r/min的速度攪拌45min，進一步采用行星式球磨法以400r/min的速度球磨60min，即可得到耐高溫隔熱涂料為A組分，B組分固化劑為脂環族多胺。

(3)制備耐燒蝕涂層：稱取一定量的A組分和B組分，混合高速攪拌均勻，調整至合適的施工粘度后，均勻地噴涂在金屬基材表面，將該涂層在70℃下處理10min后即可得到可瓷化耐燒蝕涂層。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201711448020.5 4-氨基-嘧啶并氮雜環衍生物及其制備方法和用途

[2] [中國發明] CN202010073465.5 一種可瓷化耐燒蝕涂層及其制備方法