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584-42-9/茜素黃R的制備

背景及概述[1][2][3]}

茜素黃 (Alizarin Yellow R' 簡稱 AYR),是從-類茜草植物中發現的染料,又名對硝基苯偶氮水楊酸鈉棕黃色結晶或粉末。溶于水呈棕黃色。變色范圍pH10.0(黃色)~12.0(紅色) 。在分析化學中用作酸堿指示劑。茜素黃是一種茜草類有機小分子植物染料,研究發現這種小分子能夠作為生物探針,一些功能性的醫藥和保健食品中常常會添加,通過這種探針可以探索和發現蛋白質的結構也可以深入了解蛋白質的生物功能從而研究兩者之閩的聯系。

研究茜素黃 R與溶菌酶蛋白質或DNA等之間的相互作用方式,在新型抗癌藥物的選擇、抗癌功能的緩釋改 良以及抗病毒作用機理等方面有重要應用和理論意義。此外,還有研究顯示AYR與 Lys的作用摩爾比:AYR:Lys=5:1,摩爾吸光系數 s = 3.87×10 L·mol/cm,研究結果顯示 AYR對 Lys具有熒光猝滅特性,作用模式為靜態猝滅,通過熱力學參數可得該反應的主要作用方式是疏水作用和范德華力作用。

應用[4][5]

茜素黃R在分析化學中用作酸堿指示劑,茜素黃是一種茜草類有機小分子植物染料,研究發現這種小分子能夠作為生物探針,一些功能性的醫藥和保健食品中常常會添加。其應用舉例如下:

1. 制備一種pH廣范試紙;

制備方法包括以下步驟:

1)配制指示劑:將皂黃198-202g,間甲基紅126-130g,硝氮黃95-99g,達旦黃418-422g,茜素黃R748-752g,溴百里香酚蘭1555-1565g,百里香酚蘭416-420g,百里香酚酞136-140 g,酚酞43-47g,溴甲酚綠36-40g,鄰甲酚肽418-422g,溶解于700kg的30%乙醇水溶液中;

2)浸漬:將配制好的指示劑倒入浸漬機,卷筒的pH試紙原紙先后經過退紙架和導紙輥進 入浸漬機,調整退紙架導輥和導紙輥,使原紙處于拉緊和平整的狀態,原紙以2.5-3.5m/s的 速度通過浸漬機上的浸漬槽,指示劑即均勻涂布在原紙上,然后經橡膠導輥擠壓,進入烘干 裝置;

3)烘干:常壓下用熱蒸汽烘干,蒸汽溫度為95-105℃,時間為1-2分鐘。

2. 用于鋁合金中鎂元素含量的分析

采用聯合掩蔽劑掩蔽殘余干擾元素,EDTA滴定測定鋁合金中鎂含量,采用混合指示劑進行分析,混合指示劑為鉻黑T、茜素黃R、品紅和鹽酸羥胺的溶液,所述溶液以三乙醇胺溶液和乙醇的混合溶液作為溶劑。

所述的鋁合金中鎂元素含量的分析方法,包括以下步驟:

1)將鋁合金樣品加入到NaOH溶液中,加入H2O2,50~70℃反應0.5~3h,過濾,用水 洗滌濾餅;

2)將濾餅溶解到鹽酸溶液,加入聯合掩蔽劑,采用氨性緩沖劑調節溶液pH=9.5~10;加入混合指示劑,得溶液A;

3)EDTA滴定溶液A,至溶液由酒紅色變為藍色,即為滴定終點;

4)鋁合金中鎂的質量分數按照公式計算:

茜素黃R的制備

制備[1]

1. 將對硝基苯胺加入水中,加入鹽酸,加熱溶解,將亞硝酸鈉溶液分次加入,經過濾,加入水楊酸鈉,加熱至沸,冷卻、過濾即為粗品。粗品經處理即為純品茜素黃R鈉鹽。

2. 將對硝基苯胺加到理論用量2倍的鹽酸熱溶液中,在快速攪拌下將胺鹽熱溶液以細流狀緩慢加到碎冰中,保持溫度為0~5℃,然后將亞硝酸鈉溶液迅速加入,控制溫度不超過5℃: 反應結束后進行過濾。

將重氮鹽結晶在攪拌下加到水楊酸鈉溶液中,連續攪拌半小時以上: 靜置4h后加熱至沸騰,停止加熱,慢慢冷卻,然后過濾。結晶用沸水溶解,并加入活性炭和碳酸鈉,煮沸10min趁熱過濾,濾液中再加入少量活性炭,再煮沸,過濾。冷卻結晶,干燥即可。

主要參考資料

[1] 化學物質辭典

[2] 馬越; 歐亮龍; 王興明. 茜素黃 R 與溶菌酶作用方式的光譜法研究.商丘師范學院學報, 2015, 31.12: 41-45.

[3] 歐亮龍, 馬越, & 王興明. (2016). 茜素黃 R 與 DNA 的相互作用.商丘師范學院學報, (2016 年 03), 40-43.

[4] 吳安波.一種pH廣范試紙的制備方法.CN201210533649.0,申請日2012-12-08

[5] 高學峰;高志子.鋁合金中鎂元素含量的分析方法.CN201310530418.9,申請日2013-10-31