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丙酸睪酮，丙酸睪丸酮，丙睪，睪酮丙酸酯
Testosterone，Propiona—te，Andronate，Oreton。
丙酸睪丸素為白色結晶或類白色結晶性粉末，無臭；極易溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚，溶于乙酸乙酯，微溶于植物油，不溶于水。亡叫苦+84。一+90。(1％乙醇液)。 本品與鹽酸羥胺及冰醋酸作用，C、，位的酯首先水解，C；位羰基再與羥胺縮合，生成睪丸素肟，在稀醇中重結晶，mp．222~C。
丙酸睪丸素用于治療無睪癥和隱睪癥，也可用于婦科疾病，如月經過多、痛經等。
丙酸睪丸素為人工合成的雄激素，作用機制尚不完全明了，能抑制垂體前葉分泌FSH，使卵巢分泌雌激素減少，并可對抗雌激素的作用。實驗發現小鼠乳腺癌的發生與卵巢功能有密切關系，注射雌激素可提高雌鼠的乳腺癌發生率，并可使雄鼠也發生乳腺癌；應用大劑量此藥，則可降低高乳腺癌株小鼠的乳腺癌發生率。有明顯的蛋白同化作用，促進蛋白質合成。此外，對晚期腫瘤病人可改善其一般狀況，并可促使紅細胞生成和血紅蛋白的合成，使貧血改善。口服易吸收，但在肝臟迅速破壞而失去作用，故一般采用肌注。
丙酸睪丸素屬雄激素及同化激素，能促進男性性器官的形成、育、成熟，并對抗雌激素，抑制子宮內膜生長及卵巢垂體功能。促進蛋白質合成代謝、興奮骨髓造血功能，刺激血細胞的生成。 本品口服雖可吸收，但在肝臟中破壞而失效，故一般采用肌內注射，肌內注射后，吸收較慢，其延效時間為2～4天。血漿蛋白結合率98％，半衰期為10～20分鐘。90％從尿中排出，6％從膽汁排出。
丙酸睪丸素的主要作用在于促進男子性器官的形成及第二性征的發育和維持．此外還有蛋白同化作用、促進長骨骺端融合、刺激紅細胞增生等作用。臨床主要用于睪丸、垂體功能減退癥的替代治療；利用與雌激素相反的作用，治療功能性子宮出血。由于本品抑制垂體前葉促性腺激素的分泌，用于婦女更年期綜合征以及晚期乳腺癌；用于再生障礙性貧血及其它原因的貧血。
1、絕經期前或絕經5年內的晚期乳腺癌姑息治療。
2、無睪癥、隱睪癥、男性性腺功能減退癥。
3．婦科疾病如月經過多、子宮肌瘤。
1．雄激素缺乏癥．肌注，5～25mg／次．1月l～3次。
2．婦女晚期乳腺癌。50～lOOmg／次．每周3～6次。
3．雄激素缺乏的男性維持治療，El服．10～20rag／日。
4．再生障礙性貧血。肌注，50～lOOmg／次．每日或隔日1次，可持續6個月以上。由于各人對雄激素的敏感性有顯著的差異，故劑量宜個體化。
1．內分泌系統：長期應用后出現女性男性化表現，如多毛、痤瘡、閉經、陰蒂增大、嗓音粗、乳腺退化、性欲改變等。一旦發生，立即停藥。
2．生殖系統：成年男性久用會出現性功能減退、無精子產生。
3．消化系統：肝功能損害，膽汁淤積性黃疸。
4．其他：過敏反應，水鈉潴留，注射部位硬結、疼痛、感染及蕁麻疹。
1．禁用：孕婦、哺乳期婦女、前列腺癌、前列腺肥大、男性乳房疾病及過敏者。
2．慎用：嬰幼兒及青春期前兒童、心臟病及肝腎疾患者。
3．配伍：①與抗凝劑合用，可加強抗凝作用：②與腎上腺皮質激素合用可加重水腫。③與巴比妥類藥物合用，可使本品代謝加快，療效降低。
4．用藥須知：①用藥期間應定期檢查肝功能，如有損傷及時停藥。②注射液如有結晶析出，可加溫溶解后再用。③應做深部肌內注射，不能用于靜脈滴注。④用于乳腺癌治療時，3個月內應有效果，若病情仍進展，應立即停藥。⑤一般不與其他睪酮制劑換用，因它們的作用時間不同。
注射劑：lOmg，25mg，50mg，100nag。
密閉、避光、低溫保存，
丙酸睪丸素由去氫表雄酮合成睪丸素的要點是如何選擇性地把C，位及CD位的兩個含氧功能基進行變換。第一種途徑是在最初把3J—羥基保護(如用甲酰基)， 然后把CD酮基分別用鈉硼氫或鋰鋁氫還原，并進一步酯化，3卜羥基經奧氏氧化而生成睪丸素酯。第二種途徑是首先把去氫表雄酮轉變為雄烯雙酮，然后只選擇性地把A4-3-酮基保護，把17-酮基還原后再把A4-3-酮基復生為睪丸素。也有把雄烯雙酮用鋰鋁氫或鉀硼氫還原得雙醇(3fi-羥基及3a-羥基的混合物)， 且只把3位上的丙烯醇基用二氧化錳選擇性地氧化至睪丸素的途徑。這些合成睪丸素的方法，收率都較好。
[1]王質明主編,實用藥物化學,化學工業出版社,2004.8,第200頁
[2]周際昌主編,抗癌藥物的臨床應用,化學工業出版社,2001年10月第1版,第163頁
[3]徐志巧，龐國明主編,新編實用腫瘤臨床藥物手冊,中國醫藥科技出版社,2013.06,第152頁
[4]周自永，王世祥主編；王世祥，王淑凡，劉皋林等編,新編常用藥物手冊,金盾出版社,1995.02,第335頁
[5]李振肅,高等學校試用教材 藥物化學,化學工業出版社,1981年03月第1版,第357頁