5683-30-7 / 3-三甲基硅基丙酸的制備和應用

背景及概述^[1]

3-三甲基硅基丙酸是一種羧酸。羧酸是重要的一類有機化合物，在工業、農業、醫藥和人們的日常生活中有著廣泛應用。從醇到酸的氧化反應是有機化學中一種基本的、重要的化學反應。在工業和制藥領域，羧酸的生產常通過氧化的方法獲得。

制備^[1]

在100mL圓底瓶中加入Fe(NO3)3·9H2O(40.5mg,0.1mmol)和DCE(4.0mL)，接著加入TEMPO(15.7mg,0.1mmol),KCl(7.8mg,0.1mmol), 3-三甲基硅基丙炔醇(128.6mg,1.0mmol)和DCE(1.0mL)。圓底瓶通過抽氣閥與空氣氣球相連。反應在室溫下攪拌48小時，直到TLC監測反應完成(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)。反應混合物經過粗硅膠短柱過濾，乙醚(75mL)淋洗.真空旋干溶劑后，硅膠柱層析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)純化得到得到3-三甲基硅基丙炔酸(92.9mg,65％)(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.78(brs,1H,COOH),0.26(s,9H,3×CH3)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.4,97.4,93.7,-1.0.

應用^[2]

3-三甲基硅基丙酸可用于制備下述具有鐵死亡(ferroptosis)誘導活性的化合物。

可使用所述化合物治療癌癥。所屬的癌癥是對電離放射療法具有抗性的癌癥。所述癌癥的放射抗性可以是固有的或由放射療法引起的。在某些實施例中，用所述化合物治療的癌癥尤其是放射抗性腎上腺皮質癌、肛門癌、膽道癌、膀胱癌、骨癌(例如骨肉瘤)、腦癌(例如神經膠質瘤、星形細胞瘤、神經母細胞瘤等)、乳癌、子宮頸癌、結腸癌、子宮內膜癌、食道癌、頭頸癌、血液癌(例如白血病和淋巴瘤)、腸癌(小腸癌)、肝癌、肺癌(例如支氣管癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌等)、口腔癌、卵巢癌、胰腺癌、腎癌、前列腺癌、唾液腺癌、皮膚癌(例如基底細胞癌、黑素瘤)、胃癌、睪丸癌、咽喉癌、甲狀腺癌、子宮癌或陰道癌。在某些實施例中，所述癌癥是胰腺癌、乳癌、神經膠母細胞瘤、晚期非小細胞肺癌、膀胱癌、肉瘤或軟組織癌。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201610141434.2 一種氧氣氧化醇或醛制備酸的方法

[2] [中國發明] CN201980028824.0 具有鐵死亡誘導活性的化合物及其使用方法