56-37-1 / 芐基三乙基氯化銨的主要應用

概述^[1]

相轉移催化技術始于1965年，1968年開始使“相轉移催化”這一概念。經過二十多年的發展，該技術已經廣泛應用于有機合成中。

芐基三乙基氯化銨是季銨鹽類相轉移催化劑，具有原料易得、合成簡便、成本低廉等突出的特點。近幾年來，芐基三乙基氯化銨廣泛應用在有機合成反應中，特別是應用在水和有機溶劑兩相的反應中，其特點是反應速度快、收率高、操作簡便、毒性小，因而多用于親核取代、卡賓反應和C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化以及S-烷基化及其它反應中。

制備方法[2]

芐基三乙基氯化銨的制備方法有很多，但均以三乙胺和氯化芐為原料，主要包括：

1.乙醇溶劑法

將50.0 g ( 0.40mol)芐氯與33.7 g(o.33mol)三乙胺置于60ml無水乙醇中回流64 h，冷至室溫，加300m1乙醚使銨鹽沉淀。過濾，將銨鹽重新溶于少量熱丙酮中，加乙醚再沉降，即可得高純度產物。

2.二甲基甲酰胺溶劑法

將346.5g三乙胺及413.5g芐氯和乙酸乙酯置于238.6 g二甲基甲酰胺(DMF)中回流1 h，在80℃條件下加300 g苯，使銨鹽沉降。吸濾，用苯洗滌，真空干燥得648g產品，純度為98.1%。

3.二氯乙烷溶劑法

將23g三乙胺和30g芐氯置于120 g二氯乙烷中回流2h，即得52.6g產物芐基三乙基氯化銨。

4.水溶劑法

將芐氯與三乙胺按1∶1.2 ( mo1比）配比混合，攪拌下回流反應10h，所用三乙胺為50～60%水溶液。反應完畢得透明TEBA水溶液，含量約60%，收率為75～85%，芐基三乙基氯化銨可直接用作催化劑。

5.無溶劑法

將芐氯與三乙胺按1∶1.3 ( mol比）的配比，充分混合后，裝入磨口三角瓶中，用具塞蓋好，靜置60h后，變為固體。用石油醚重結晶后，得白色純凈芐基三乙基氯化銨。

應用^[2]

芐基三乙基氯化銨是常用的季銨鹽相轉移催化劑，可以改善反應條件，提高收率，使正常條件下不能進行的反應能夠正常進行，在有機合成領域有著非常廣泛的應用。相轉移催化劑最初用于親核取代反應，后來又發展到用于氧化、過氧化、還原等多種類型的反應，在農藥、香料、照相材料、醫藥、塑料等領域都有應用。

芐基三乙基氯化銨具有同時在水相和有機相溶解的能力，季銨鹽中的正與負離子在水相形成離子對，可以將負離子從水相轉移到有機相，而在有機相中，負離子無溶劑化作用，而且由于正離子體積大，正負離子之間的距離也大，彼此間作用弱，負離子可以看做是裸露的，因而反應活性大大提高。因此，芐基三乙基氯化銨可用于有機合成的相轉移催化劑，高分子聚合的固化促進劑，電子工業的有機電解質，油田化學劑，分子篩模板劑，相變蓄冷材料，高效液相色譜分析試劑，表面活性劑、除垢劑、吸附劑、驅油劑等；粉末涂料、環氧樹脂等高分子聚合的固化促進劑。

參考資料

[1]趙侖, 鄧青輝, 吳志正,等. 芐基三乙基氯化銨為相轉移催化劑催化合成4,4'-二甲酸三苯胺%Benzyl Triethyl Ammonium Chloride as Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 4,4'-(phenylazanediyl)dibenzoic Acid[J]. 長春師范學院學報(自然科學版), 2014, 000(003):82-84.

[2]芐基三乙基氯化銨的制備及其在有機合成中的應用曹廣宏遼寧化工1991(5),16-19,42