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55119-09-0 / 1,3,6,8-四溴咔唑的制備

背景及概述[1]

以及衍生物在有機功能材料里,是一個很重要的分子構建單元。無論是光伏材料,還是有機電致發光二極管顯示材料,都涉及到這個構建單元。以咔唑及其衍生物為核的星形分子、樹枝狀分子,比比皆是。咔唑及其衍生物有這么一個特點,其芳香環上有4個化學活性氫原子,可以作為分子構建的鍵和點。這4個氫原子可以在一定的化學條件下,與親核試劑或溴代試劑發生反應,形成新的衍生物或中間體如1,3,6,8-四溴咔唑。

制備[1]

以咔唑為起始原料,與N-溴代丁二酰亞胺反應,合成1,3,6,8-四溴咔唑化合物:

1,3,6,8-四溴咔唑的制備

步驟1:在氮氣氣氛下,向一裝有磁力攪拌的三口燒瓶中加入咔唑5克(29.94mmol)、N,N-二甲酰胺15mL,待咔唑完全溶解后,制備濃度為1.996mol/L的溶液A,將反應體系用冰水浴降低到5℃;N-溴代丁二酰亞胺(21.317克,119.76mmol)溶解在100mLN,N-二甲酰胺中,制備濃度為1.1976mol/L溶液B,溶液B的N,N-二甲酰胺的用量與溶液A的N,N-二甲酰胺的用量比為20:3;

步驟2:控制反應溫度5℃,用恒壓漏斗緩慢溶液B緩慢滴加到溶液A中;

步驟3:滴加完畢后,在室溫下反應10小時;

步驟4:倒入200ml蒸餾水,立即出現白色沉淀物,過濾白色沉淀物,水洗三次,在100℃烘干得到初產物;

步驟5:用50ml二氯甲烷重結晶提純步驟4中的初產物,得到高純度1,3,6,8-四溴代咔唑化合物。

參考文獻

[1]CN201410038801.7一種咔唑溴代化合物的可控制備方法