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巰基乙酸銨是一種有機化合物,化學式為HSCH2CO2NH4,可用作冷燙液。
巰基乙酸銨為無色液體狀,有硫磺氣味。相對分子質量92.12。相對密度1.3253。熔點-16.5℃。沸點123℃(3.866×103Pa)、120℃(2.666×103Pa)、108℃(2.000×103Pa)、96℃(0.667×103Pa)、79.5℃(1.333×103Pa),閃點128℃。折射率1.5030。不溶于石油醚,與水、乙醇、甲醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯混溶。在空氣中迅速氧化。少量鐵、銅、錳離子存在,可加速氧化。
巰基乙酸銨可以氯乙酸鈉和硫脲為原料制備:
ClCH2COONa + H2NC(S)NH2—80℃→ HN=C(NH2)S-CH2COOH + NaCl
2 HN=C(NH2)S?CH2COOH + Ba(OH)2→ Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH2CONH2+ H2O
Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH4HCO3→ 2HSCH2COONH4+ 2 BaCO3
巰基乙酸銨結構中含有巰基和羧基,可作抗氧劑、催化劑等,在化學領域中有廣泛應用。巰基乙酸銨為20世紀40年代開發的日化原料,在功能性化妝品中作為脫毛劑、卷發劑使用,目前化妝品中使用的為巰基乙酸及其鹽類(鈣鹽、銨鹽),在脫毛產品中多使用巰基乙酸鈣。其在燙發中的作用主要是使頭發中的氨基酸的二硫鍵斷裂,之后可使頭發柔軟,產生一系列變化,再使用氧化劑使斷裂的二硫鍵重新恢復后定型,同樣毛發柔軟后可用于脫毛。化妝品中巰基乙酸銨的添加量應適宜,含量過1.3檢驗方法低則無燙發效果,含量太高,則卷曲保持率不高。