5417-82-3 / 1-氧基馬來腈的研究進展

背景及概述

1-氧基馬來腈，又稱2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈，英文名稱 2-(1-ethoxyethylidene)propanedinitrile，CAS登記號5417-82-3，分子式C7H8N2O，分子量136.151。密度：1.043g/cm3，沸點：312.6ºC at 760mmHg，熔點：90-92 °C(lit.)。為典型的丙二腈類衍生物。是常見的除草劑和生長調節劑。

制備

作為重要的有機合成原料，丙二腈的合成方法也備受關注，常見的有丙二烯氧化氨解法、苯乙烯法、乙腈高溫熱解法、氰乙酸乙酯胺化消除法、丙二酸二乙酯胺化消除法等[1]。丙二腈 α 位為雙鍵的衍生物的合成可追溯到1952 年，用原甲酸三乙酯和丙二腈在酸性條件下制備了乙氧基甲烯基丙二腈，我們采用類似機理合成2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈。2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈反應式如下圖。

圖1 2-(1-乙氧基亞乙基)丙二腈反應式

在裝有冷凝回流管和溫度計的1000ml反應瓶中，加入503ml原乙酸三乙酯、127.2ml的丙二腈及389ml醋酸酐，在磁力攪拌下，加熱回流4小時，TCL檢測反應進程，反應結束后停止加熱。然后蒸餾出低沸點的溶劑，冷卻至室溫，加適量乙醇，使固體完全溶解，加活性炭進行脫色，趁熱過濾，濾液置冰箱冷凍，析出固體，抽濾，洗滌，干燥固體，得1-氧基馬來腈。

用途

丙二腈衍生物在農藥方面表現出良好的活性，在除草劑、殺蟲劑、殺菌劑等領域都有深入的研究，這也是丙二腈衍生物主要的研究方向;醫藥方面，丙二腈衍生物用于合成的維生素 B1在人體能量代謝、糖代謝、促進成長、幫助消化等方面發揮著重要作用;染料方面，丙二腈可用作含氰基的染料的合成，丙二腈衍生物除了在合成具有殺蟲、滅菌、除草活性的農藥方面有巨大潛力外，還可用于合成有機導電材料、發光材料、聚合物涂料粘結劑、膠粘劑等。

參考文獻

[1]周祖新，姚躍良．丙二腈的合成研究［J］．上海應用技術學院學報，2003，3(2):125-128．