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522-12-3 / 槲皮苷的活性介紹及提取方法

來源【1】

七葉樹科植物歐洲七葉樹(Aesculus-hiphocastanum);蓼科戟葉蓼(Pllygo—num thunbergii)花;菊科一支黃花(Solidago virga—aurea var.1eiocarpa)全草;金絲桃科貫葉金絲桃(貫葉連翹) (Hypericum perforatum)全草;柏科的側(cè)柏(Platycladusorientalis)葉。

活性【1】

1.抗菌、抗病毒作用

對鼠體組織和雞胚中的流感病毒A有消除作用??顾捫钥谘撞《?。抑制嗜麥芽假單胞菌和陰溝腸桿菌活性。預(yù)先給予小鼠槲皮苷能對抗腦心肌炎病毒和金黃色葡萄球菌的單獨(dú)感染或聯(lián)合感染。

2.對消化系統(tǒng)的作用

槲皮苷能抑制由蓖麻油和PGE:引起的小鼠腹瀉,減慢由此引起的大鼠小腸推進(jìn)速度。川。還能減輕乳糖引起的大鼠慢性腹瀉,給藥3天后未檢測到粘膜增生。

3.抗誘變、抗癌作用。

4.抗炎作用:槲皮苷能抑制大鼠、小鼠及豚鼠的急性炎癥H川。給予槲皮苷能減輕炎癥組織中巨噬細(xì)胞和粒細(xì)胞的浸潤。

5.鎮(zhèn)痛作用:槲皮苷在小鼠扭體試驗(yàn)中表現(xiàn)為鎮(zhèn)痛作用并具有劑量依賴性。

6.其他作用:抗出血,抗肝毒,利尿,抑制眼晶狀體醛糖還原酶。

7. 細(xì)胞毒活性:

選擇人結(jié)腸癌(SUN C4)、小鼠淋巴細(xì)胞白血病(Psss)、小鼠淋巴樣白血病(L1210)和恒河猴腎細(xì)胞瘤(MM04)等四種腫瘤細(xì)胞系的研究表明:槲皮苷對四種腫瘤細(xì)胞系抑制作用的IC50分別為>1、>O.75、>O.73和>1;槲皮素對四種腫瘤細(xì)胞系抑制作用的IC50分別為0.12、0.25、O.29和>1;4一羥基苯乙酸對四種腫瘤細(xì)胞系抑制作用的IC50均大于1;3,4一二羥基苯乙酸對四種腫瘤細(xì)胞系抑制作用的IC50分別為0.5、0.1、0.2和>1。

8. 抗血小板凝聚作用

槲皮苷和槲皮素對ADP誘導(dǎo)的血小板凝聚均有抑制作用;4一羥基苯乙酸和3,4一二羥基苯乙酸皆無抑制作用。

藥代動力學(xué)【2】

槲皮苷為黃酮(flavone)類化合物的氧糖苷。將槲皮苷與人腸內(nèi)細(xì)菌在厭氧條件下溫孵培養(yǎng),可檢出三個(gè)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物:槲皮素、3,4一二羥基苯乙酸和4一羥基苯乙酸,槲皮素是主要的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物。以轉(zhuǎn)化活性為導(dǎo)向,發(fā)現(xiàn)人腸內(nèi)細(xì)菌中的梭桿菌K一60(Fusobacterium K一60)能夠斷裂糖苷鍵;片球菌Q一5(Pediococcus Q一5)、鏈球菌S一3(StreptococcusS一3)、擬桿菌JY一6(Bacteroides JY一6)和雙歧桿菌B一9(Bifidobacteriwn B一9)能夠使槲皮苷的B環(huán)開裂,人腸內(nèi)混合菌叢能夠使槲皮苷C環(huán)開裂。

從轉(zhuǎn)化時(shí)間上看,最初產(chǎn)生的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物是槲皮素,并隨溫孵培養(yǎng)時(shí)間的延長其量逐漸增加;至溫孵培養(yǎng)的12h,主要轉(zhuǎn)化產(chǎn)物仍是槲皮素;至溫孵培養(yǎng)18h,槲皮素開始逐漸減少,酚性轉(zhuǎn)化產(chǎn)物3,4一二羥基苯乙酸和4一羥基苯乙酸開始緩慢增加。如蘆丁的轉(zhuǎn)化比較,人腸內(nèi)細(xì)菌叢、擬桿菌JY一6或梭桿菌K一60都能夠?qū)⑻J丁轉(zhuǎn)化為槲皮素,而僅有梭桿菌K一60能夠?qū)㈤纹ぼ辙D(zhuǎn)化為槲皮素,擬桿菌JY一6無此功能。轉(zhuǎn)化機(jī)制如下圖所示。

槲皮苷的活性介紹及提取方法

提取分離方法【1】

方法1:

槲樹皮乙醇提取,提取液加入少量中性醋酸鉛溶液,攪拌均勻,得暗棕色沉淀,濾除沉淀(含大量雜質(zhì)及少量槲皮苷),濾液繼續(xù)加入中性醋酸鉛溶液至不再有橙黃色沉淀生成為止;濾集沉淀,洗凈后懸浮于乙醇中,通人硫化氫至鉛鹽部分分解,過濾,蒸干濾液,得黃色殘?jiān)?,溶于熱水中,濾除不溶物后放冷,即可析出槲皮苷結(jié)晶。

槲皮苷的活性介紹及提取方法

方法2:

干燥的側(cè)柏葉粉末用石油醚浸泡過夜,置索氏提取器中回流6h,殘?jiān)鼡]去石油醚后再置索氏提取器中浸泡過夜,加熱回流提取,提取液回收乙醇后加適量水,過濾,濾液用乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥后回收溶劑,得黃色粉末;粉末用聚酰胺粉拌勻,加至聚酰胺層析柱上,先用蒸餾水洗至無色,再用甲醇洗脫,洗脫液濃縮后加少量水,得黃色針晶,再溶于甲醇,進(jìn)行多次制備性薄層分離,展開劑為乙酸乙酯一丁酮一甲酸一水(5:3:1:1),得槲皮苷純品。

槲皮苷的活性介紹及提取方法

參考文獻(xiàn)

[1] 孫文基主編,天然藥物成分提取分離與制備,中國醫(yī)藥科技出版社,1999年11月第1版,第339頁

[2] 楊秀偉編著,中藥成分的吸收、分布、代謝、排泄、毒性及藥效 上冊,中國醫(yī)藥科技出版社,2006年8月,第574頁

[3] 李強(qiáng),夏曉暉主編,新編常用中藥有效成分手冊,中國協(xié)和醫(yī)科大學(xué)出版社,2008.1,第668頁