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501-24-6 / 腰果酚

【概述】[1]

腰果酚是以天然腰果殼油為原料, 經先進技術提煉精制而成的, 屬于綠色環保的工業原料。因其價格低廉、 來源豐富、 性能優異,具有可再生性,成為近年來的研究熱點,在涂料、 膠黏劑、 層壓樹脂及抗摩擦材料等領域具有廣泛的應用。腰果酚的結構式如下所示,既有芳香族化合物的特征,又有脂肪族化合物的特征,同時苯環上的酚羥基使其具有酚類化合物的性質。

腰果酚

腰果酚表面活性劑具有優良的生物降解性, 被稱為綠色表面活性劑或生物質表面活性劑, 有望取代石油酚類表面活性劑。近幾年, 腰果酚得到國內外學者的深入研究,以其作為親油基制備表面活性劑獲得了不錯的成果。

1 陰離子表面活性劑

1. 1 腰果酚磺酸鹽

Peungjitton 等以腰果殼液為原料, 制備了腰果酚磺酸鹽表面活性劑, 合成路線如下。并對其表面活性進行了測定, 且與LAS進行了對比。結果顯示, 當腰果酚磺酸鹽和 LAS 的質量分數均為 20% 時, 其溶液的表面張力分別為32. 25 和28.00 mN /m;cmc 分別為0. 372 和 0.435mmol /L。通過對比可以發現, 腰果酚磺酸鹽具有良好的表面活性, 為其替代傳統石油基表面活性劑提供了依據。

腰果酚

1. 2 腰果酚硫酸鹽

Bruce 等以腰果酚為原料,甲醇為溶劑, 與硫酸乙烯酯反應合成了腰果酚聚氧乙烯醚硫酸酯鹽, 產率達到78% ,合成路線如下。

腰果酚

全春生等以腰果酚聚氧乙烯醚為原料制備了 腰果酚聚氧乙烯醚硫酸酯銨鹽。該法具有設備簡單,產品質量優良,無三廢污染等優點。周雅文等對腰果酚聚氧乙烯醚硫酸銨的乳化性能及泡沫性能進行了研究。通過實驗得出腰果酚聚氧乙烯醚硫酸銨 /正丁醇 /烷烴 /水擬三元相圖能形成液晶區和大范圍 O /W 微乳液區, 乳化性能在質量分數為 0. 025% 的硬水中較強;腰果酚聚氧乙烯醚硫酸銨具有低的起泡性。

1. 3 腰果酚羧酸鹽

Scorzza 等以腰果酚為原料,制備了腰果酚羧酸鹽表面活性劑,具體合成路線如下。產物腰果酚羧酸鈉產率為41.5% 。該羧酸鹽表面活性劑具有較強的親水性,具有較好的表面活性和較低的臨界膠束濃度。

腰果酚

腰果酚羧酸鹽結構上的多樣性, 使其性能具有可調性,根據不同的應用特點,設計不同的結構。

2 陽離子表面活性劑

王俊等以腰果酚、 環氧氯丙烷和三甲胺為原料,制備了一種新型腰果酚陽離子表面活性劑,產率達到 56% ,其中季銨鹽含量為80% ,合成路線如下。該陽離子表面活性劑的 cmc 和γcmc分別為4. 83 mmol /L和28. 62 mN /m,表現出良好的表面活性。

腰果酚

3 非離子表面活性劑

腰果酚聚氧乙烯醚是新一代溫和安全、 綠色天然和環境友好型的非離子表面活性劑, 與陰離子表面活性劑復配有很好的協同增效作用,具有優良的潤濕、 滲透、 乳化、 分散和去污等性能,生物降解迅速徹底,可廣泛用于各種洗滌劑及個人洗護用品中。徐曉敏對腰果酚聚氧乙烯醚與脂肪醇聚氧乙烯醚(JFC) 復配后 的應用性能進行了研究, 當腰果酚聚氧乙烯醚與JFC 以質量比 2∶3進行復配時,可達到較好的金屬清洗效果。

4 兩性表面活性劑

吳美云等 以腰果酚和環氧氯丙烷為原料, 四丁基溴化銨為催化劑合成中間體腰果酚氯醇醚,繼而與二甲胺經胺化合成腰果酚叔胺, 產物再與 3-氯-2-羥基丙磺酸鈉進行最終反應,制得腰果酚甜菜堿型兩性表面活性劑。通過實驗測得, 腰果酚甜菜堿的cmc 為 3. 17×10-4 mol /L, γcmc為32. 86 mN /m。該表面活性劑在 0. 5~3. 0 g /L 范圍內可有效降低油 /水界面張力(可至 10-4~10-3 mN /m);與聚丙烯酰胺可產生協同作用,將油/水界面張力降至 10-6~10-4 mN /m;在表面活性劑質量濃度為 0. 5~2.5g/L 時, 聚合物 /表面活性劑二元體系的分水時間為 200~1200 s, 遠高于單一表面活性劑的 36 s,二元體系乳化性能優良,對降低驅油成本和開采滯留原油具有重要意義。邢欣欣對合成的腰果酚甜菜堿型表面活性劑(C15SB-Ⅰ和 C15SB-Ⅱ) 的界面性能進行了研究,結果表明:C15SB-Ⅰ和 C15SB-Ⅱ在 0. 3~0. 5 g /L時,能降低吐哈和沙特油水體系的界面張力至超低值(小于 10-3 mN /m);C15SB-Ⅰ具有優異的耐溫性能,在 100 ℃ 時,可使吐哈和沙特油水體系的動態界面張力平衡值分別達到 4. 67×10-3 和 1. 23×10 - 3 mN /m;C15SB-Ⅰ溶液在礦化度為 80~270 g /L、 鈣鎂離子總質量濃度為5~19 g /L 范圍內, 可降低吐哈油水體系的界面張力并保持超低值;沙特油水體系在礦化度為50 ~ 200 g /L、 鈣鎂離子總質量濃度為 5 ~ 23 g /L 范圍內,界面張力維持在超低水平,體現出了十分優異的抗鹽及抗鈣鎂能力。

中國科學院理化技術研究所申請的專利以飽和腰果酚短鏈醇溶液和二烷基胺反應制備飽和腰果酚二烷基胺,然后與氯乙酸鈉或 3-氯-2-羥基丙磺酸鈉反應制備飽和腰果酚甜菜堿。

【應用及發展前景】[1]

作為一種長鏈烴基的天然酚類物質, 腰果酚在表面活性劑領域具有廣泛應用前景, 已引起了眾多學者的高度關注。腰果酚表面活性劑作為一類生物質表面活性劑,具有優良的乳化、 去污等性能,且具有低毒、 可生物降解等優良特性。在環境保護、 能源短缺的前提下,開發腰果酚表面活性劑將具有更深遠的意義。

【參考資料

[1]葛贊,史立文,代永昌,華文高,劉榮.腰果酚表面活性劑的合成研究進展[J].日用化學工業,2017,47(11):645-650.