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497-30-3/天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

一.什么是麥角硫因?

麥角硫因(又名左旋巰基組氨酸三甲基內(nèi)鹽,L-erythrothioneine,EGT)。1909年,由Charles Tanret從麥角(麥角為麥角菌科真菌麥角菌和小頭麥角菌的菌核)中分離得到,因此得名。目前發(fā)現(xiàn)可在部分蕈菌、鏈球菌、分枝桿菌等微生物中合成,可被植物和動物吸收積累。

天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

(麥角)

EGT是一種稀有的天然手性氨基酸(含硫的組氨酸衍生物),化學結(jié)構(gòu)式如下:

天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

(麥角硫因的化學結(jié)構(gòu)式)

EGT在溶解狀態(tài)下存在硫酮和硫醇兩種結(jié)構(gòu)的互變異構(gòu)。

天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

(麥角硫因的硫酮和硫醇的互變異構(gòu)體)

在人體生理pH值條件下EGT主要以硫酮形式存在,相較于其他天然的硫酮類物質(zhì)(如谷胱甘肽)相比,其穩(wěn)定性更好。動物機體本身不能合成EGT,只能從食物中攝取并積累在組織和細胞中。

目前麥角硫因可通過化學合成法和生物發(fā)酵法制備。

對于這類具有旋光特性的成分,對化學合成法的合成和純化工藝要求較高。

生物發(fā)酵法的產(chǎn)物的特異性較高,制備條件相對溫和、環(huán)保,可從一些真菌中如松蕈獲得。

天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

(松蕈)

二. 麥角硫因有什么功效?

1. 一種強有力的抗氧化劑

多年來,麥角硫因被認為是一種強有效的低分子量抗氧化劑。它在人體中主要是通過日常飲食來攝取,可在受到高水平氧化應激的細胞中積累。同具有較高自由基清除能力但生物利用度較低的抗氧化劑白藜蘆醇相比,麥角硫因具有更高的生物利用度。這主要得益于麥角硫因的生物特性,以及人體表皮細胞和組織中擁有OCTN1(麥角硫因轉(zhuǎn)運體),使得麥角硫因能夠在表皮和表皮角質(zhì)層中積聚。值得注意的是,與許多水溶性抗氧化劑(如類黃酮、酚酸和多酚)不同,麥角硫因是不會通過細胞膜滲透的,其功能僅限于擁有OCTN1的細胞和組織。

麥角硫因在人體內(nèi)的抗氧化作用主要體現(xiàn)在以下四個方面:

(1)直接清除活性氧。

(2)螯合各種二價金屬陽離子。

(3)激活抗氧化酶(如谷胱甘肽還原酶和線粒體超氧化物歧化酶)。

(4)抑制各種血紅蛋白(如血紅素和肌紅蛋白)的氧化作用。

2. 具有抑制紫外線照射引起的DNA、蛋白質(zhì)和脂質(zhì)損傷和細胞凋亡的作用

紫外線照射會激活生長因子和細胞因子受體相關的信號通路。

麥角硫因能夠抑制由紫外線誘導的MMP-1(基質(zhì)金屬蛋白酶-1,主要降解Ⅰ型膠原蛋白)和TNF-α(腫瘤壞死因子,它可以促進T細胞產(chǎn)生各種炎癥因子,進而促進炎癥反應的發(fā)生)等的表達。

可抗光老化,抑制紫外線照射引起的DNA、蛋白質(zhì)和脂質(zhì)損傷及細胞凋亡。

實驗

Nelli G. Markova等人論證了麥角硫因作為皮膚細胞和組織抗氧化防御系統(tǒng)的必要成分[1]。

天然手性左旋氨基酸-麥角硫因

測試結(jié)果表明:

(1)皮膚細胞能夠產(chǎn)生OCTN1蛋白。皮膚細胞和組織能夠有效獲取、聚集、利用麥角硫因。

(2)麥角硫因能夠有效清除活性氧自由基。

(3)麥角硫因能夠抑制因UV照射引起的細胞DNA、蛋白質(zhì)以及脂質(zhì)損傷,抑制細胞凋亡。

3. 其他作用

口服麥角硫因可以抑制因壓力引起的睡眠障礙,緩解因抑郁癥引起的失眠問題。

麥角硫因可用于器官移植時的抗氧化保護成分。目前使用最多的谷胱甘肽暴露于環(huán)境中極易被氧化,而麥角硫因的水溶液非常穩(wěn)定,可以更好的實現(xiàn)對移植器官的保護。

此外,麥角硫因還被應用在保健品領域,將其做成功能性飲品及食品。

三、麥角硫因在化妝品中的應用

查詢美麗修行,麥角硫因被諸多高端品牌廣泛使用,其中使用最多的應該算是抗老修復界的鼻祖-雅詩蘭黛了。

另外,一些奢侈品品牌比如La Prairie、LA MER的一些抗老修復產(chǎn)品中也使用了麥角硫因這個成分。

最后的最后

1、麥角硫因是一種天然的左旋氨基酸,是一種高效的抗氧化劑。

2、除抗氧化作用外,麥角硫因可以抑制因紫外線照射引起的細胞DNA、蛋白質(zhì)以及脂質(zhì)損傷,抑制細胞凋亡,起保護作用。

3、人體不能直接合成麥角硫因,只能從外界攝取。人體皮膚和組織能夠有效吸收麥角硫因。麥角硫因可在擁有OCTN1受體的細胞中聚集。

4、麥角硫因適合用于防曬、曬后修復以及抗老修復類產(chǎn)品。

參考資料來源:

[1]Markova N G , Karaman-Jurukovska N , Dong K K ,et al. Skin cells and tissue are capable of using l-ergothioneine as anintegral component of their antioxidant defense system[J]. free radic biol med,2009, 46(8):1168-1176.