4733-39-5 / 2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉的制備方法

背景及概述^[1]

2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉是1，10-啡絡(luò)啉衍生物中重要的一個(gè)化合物，可以用來檢測(cè)銅離子，還可以用在光電材料方面。2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉因?yàn)槎鄠€(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，熔點(diǎn)高達(dá)288℃，能級(jí)3.3eV，因此在OLED中常用來作為激子/空穴阻擋材料。

1，10-啡絡(luò)啉化合物是研究和應(yīng)用最廣泛的含氮雜環(huán)螯合劑之一。作為一個(gè)重要的配體，其很多絡(luò)合物在很多領(lǐng)域內(nèi)都發(fā)揮了重要的作用(P.G.Sammes，G.Yahioglu，Chem.Sov.Rev.，1994，23，327)。以1，10-菲咯啉衍生物為配體的絡(luò)合物具有良好的光學(xué)性質(zhì)，可以作為光敏劑和光催化劑(R.Sahai，L.Morgan，D.P.Killema，Inorg.Chem.，1988，27，3495)。特別是對(duì)稱二取代的1，10-菲咯啉衍生物，由于此類物質(zhì)能夠保持配位體的兩部分對(duì)稱，能夠很好的避免與金屬絡(luò)合時(shí)產(chǎn)生立體異構(gòu)現(xiàn)象，因此是一類特別重要而且值得研究的化合物。

制備^[1]

先加入6.5L濃鹽酸，攪拌、通氮?dú)獍胄r(shí)。然后分批加入鄰苯二胺470g，60℃攪拌2小時(shí)，70-85℃苯基丙烯基酮1.3kg加入，攪拌3小時(shí)，攪拌過程中分批加入5L乙酸。緩慢升溫至回流約94℃，回流反應(yīng)8h，反應(yīng)液呈褐色。停止加熱，降至室溫，冰浴冷卻，攪拌下向反應(yīng)液中分批加入6kg冰塊，再緩慢加氨水溶液，調(diào)節(jié)pH8-10，分去上層水層。

在黑色粘稠狀物質(zhì)中加入6l丙酮攪拌1h，過濾，得黃色濾餅300g。重結(jié)晶，得產(chǎn)品230g純度99％，產(chǎn)率14％。

¹HNMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)：3.1(s，3H)，7.56(s，1H)，7.62(m，5H)，7.86(s，1H)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN200910083628.1 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲絡(luò)啉的一步合成方法