4648-54-8 / 三甲基硅疊氮的制備方法

背景及概述^[1]

三甲基硅疊氮又叫疊氮基三甲基硅烷，有文獻報道其可由疊氮化鈉和氯化三甲基硅烷通過一步反應制備得到。

制備^[1][3]

報道一、

向裝備有回流冷凝管、溫度計和攪拌器的燒瓶中，加入250ml硅油(TSF458-100，GE Toshiba Silicone Co.，Ltd.)、77.0g(1.2mol)疊氮化鈉和2.5g聚乙二醇，將該混合物加熱至50-59℃，并向其中滴加125.0g(1.2mol)氯化三甲基硅烷。滴加完成后，將反應在59℃下進行2小時。反應完成后，通過加熱將內溫升至105℃，通過簡單蒸餾分離疊氮基三甲基硅烷。同樣，在蒸餾完成后，副產物鹽可以被分散，并且攪拌可容易地進行。結果，獲得的128.5g(1.1mol)疊氮基三甲基硅烷為澄清無色液體。該量相對于氯化三甲基硅烷，對應96.9％的產率。另外，其純度通過氣相色譜(GC)分析為97.9％。

報道二、

在氮氣的保護下將88克疊氮化鈉和500ml甲苯分別投入1L的四口瓶中，在35℃下，快速滴入130克三甲基氯硅烷，混合液會略有渾濁，有微弱的升溫現象發生，滴加完畢后，在2-3個小時內升溫到70℃，保溫反應16個小時后停止加熱，混合液自然冷卻至室溫，并停止攪拌，將上述制備好的混合液倒入滴液漏斗中備用。

應用^[2]

CN202010004070.X報道了一種制備1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉類化合物的方法，所述方法為：將β-(2-氨基芳基)-α,β-炔酮(1)、疊氮基三甲基硅烷(2)、含氟催化劑和反應溶劑混合，在0～60℃下反應3～8h，TLC監測至原料完全轉化后，反應液經后處理，得到產物(I)；本發明以價廉易得的含氟試劑為催化劑，催化劑用量少，同時，由于未使用金屬試劑，后處理簡單，容易滿足藥物和電子材料的品質要求，使用疊氮基三甲基硅烷代替疊氮化鈉作為疊氮源，毒性小，安全性高，反應條件溫和，在室溫下即可順利進行，底物范圍廣，收率高；

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN200580033050.9 疊氮基三甲基硅烷的制備方法

[2] CN202010004070.X一種制備1H-[1,2,3]-三唑并[4,5-c]喹啉類化合物的方法

[3] [中國發明] CN202010240806.3 一種N-環己基-5-(4-氯丁基)-1H-四氮唑的合成方法