4530-20-5 / BOC-甘氨酸的制備

概述^[1][2]

Boc-甘氨酸主要應用于多肽合成,主要應用于多種藥物以及生物技術的應用。甘氨酸具有廣泛的用途和作用，將Boc作為保護基對甘氨酸進行保護是多種醫藥和生物科技的重要中間原料。

制備^[1]

1.將18.1gL-甘氨酸，100ml水加于反應瓶中，攪拌。加入16g氫氧化鈉配置的0.01mol/L堿液調至堿性。再加入8g的(Boc)₂O反應2小時，再加入8g的(Boc)₂O反應2小時，最后加入9g的(Boc)₂O反應4小時。

2.用正己烷12ml/次，萃取雜質三次。3mol/L鹽酸調節PH=3后，再用二氧六環0.6L/次，萃取產品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無水硫酸鈉干燥10小時。

3.過濾，濾液減壓濃縮干，加入60ml正己烷攪拌結晶。離心出產品，烘干。得到產品25.0g。產率93.87%。

應用^[2]

草甘膦是由美國孟山都公司開發的除草劑，化學名稱為N?（膦酸甲基）甘氨酸。草甘膦是一種高效、低毒、低殘留、廣譜、內吸傳導型葉片噴藥除草劑。一種合成草甘膦的方法:所述方法包括：步驟1、向Boc-甘氨酸中引入保護羧基的芐基生成式Ⅰ所示化合物；步驟2、利用三氟乙酸法去除式Ⅰ所示化合物中的Boc保護基，生成式Ⅱ所示化合物；步驟3、式Ⅱ所示化合物與多聚甲醛、碳酸鈉反應生成CH2=NCH2COOBn，接著加入式Ⅲ所示化合物發生類曼尼希反應生成式Ⅳ所示化合物；步驟4、式Ⅳ所示化合物脫除芐基生成式Ⅴ所示化合物；步驟5、式Ⅴ所示化合物在酸性條件下水解生成草甘膦。

主要參考資料

[1][中國發明] CN201410610984.5 一種制備Boc-甘氨酸的方法

[2]CN201210384365.X一種合成草甘膦的方法