4530-20-5 / BOC-甘氨酸的制備

概述^[1][2]

Boc-甘氨酸主要應(yīng)用于多肽合成,主要應(yīng)用于多種藥物以及生物技術(shù)的應(yīng)用。甘氨酸具有廣泛的用途和作用，將Boc作為保護(hù)基對(duì)甘氨酸進(jìn)行保護(hù)是多種醫(yī)藥和生物科技的重要中間原料。

制備^[1]

1.將18.1gL-甘氨酸，100ml水加于反應(yīng)瓶中，攪拌。加入16g氫氧化鈉配置的0.01mol/L堿液調(diào)至堿性。再加入8g的(Boc)₂O反應(yīng)2小時(shí)，再加入8g的(Boc)₂O反應(yīng)2小時(shí)，最后加入9g的(Boc)₂O反應(yīng)4小時(shí)。

2.用正己烷12ml/次，萃取雜質(zhì)三次。3mol/L鹽酸調(diào)節(jié)PH=3后，再用二氧六環(huán)0.6L/次，萃取產(chǎn)品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無(wú)水硫酸鈉干燥10小時(shí)。

3.過(guò)濾，濾液減壓濃縮干，加入60ml正己烷攪拌結(jié)晶。離心出產(chǎn)品，烘干。得到產(chǎn)品25.0g。產(chǎn)率93.87%。

應(yīng)用^[2]

草甘膦是由美國(guó)孟山都公司開發(fā)的除草劑，化學(xué)名稱為N?（膦酸甲基）甘氨酸。草甘膦是一種高效、低毒、低殘留、廣譜、內(nèi)吸傳導(dǎo)型葉片噴藥除草劑。一種合成草甘膦的方法:所述方法包括：步驟1、向Boc-甘氨酸中引入保護(hù)羧基的芐基生成式Ⅰ所示化合物；步驟2、利用三氟乙酸法去除式Ⅰ所示化合物中的Boc保護(hù)基，生成式Ⅱ所示化合物；步驟3、式Ⅱ所示化合物與多聚甲醛、碳酸鈉反應(yīng)生成CH2=NCH2COOBn，接著加入式Ⅲ所示化合物發(fā)生類曼尼希反應(yīng)生成式Ⅳ所示化合物；步驟4、式Ⅳ所示化合物脫除芐基生成式Ⅴ所示化合物；步驟5、式Ⅴ所示化合物在酸性條件下水解生成草甘膦。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明] CN201410610984.5 一種制備Boc-甘氨酸的方法

[2]CN201210384365.X一種合成草甘膦的方法