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4312-99-6 / 1-辛烯-3-酮的應用

背景及概述

1-辛烯-3-酮一種化學物質,主要用作食用香精香料。

制備[4]

Cosgrove等人報道了用1-辛烯-3-醇為原料,以2-碘酰基苯甲酸為氧化劑,在乙酸乙酯溶劑中回流16個小時制得1-辛烯-3-酮,收率79%。

1-辛烯-3-酮的應用

應用 [1]

一、用于合成高純度丁位癸內酯

丁位癸內酯又稱δ-癸內酯,具有強烈持久的奶油香特征,是調制牛奶和奶油香精的重要原料,同時也廣泛用于調配椰子、草莓、桃等香料。丁位癸內酯在人造奶油、冰淇淋、軟飲料、糖果、焙烤食品及調味料中大量應用,市場需求量大。

CN201811150543.6提出一種高純度丁位癸內酯的合成方法,使得是產品的味道得到了很大改觀,并且提高了丁位癸內酯的含量。包括如下步驟:步驟一:以1-辛烯-3-酮和丙二酸二甲酯為原料,堿性物質A為催化劑,進行micheal加成,靜置分層,油層用蒸餾水洗滌至PH值6-7,得到的加成產物用于下一步反應;

步驟二:向步驟一得到的加成產物中滴加蒸餾水,進行脫羧反應,脫羧反應在帶有機械攪拌的反應器內進行,加熱套升溫,控制體系溫度,蒸餾水通過恒壓漏斗進行滴加,反應后的物料通過減壓蒸餾得到中間產物5-酮癸酸甲酯,含量大于92%;步驟三:將步驟二得到的5-酮癸酸甲酯放入四口玻璃反應器中,向其中滴加氫氧化鈉溶液,滴加結束后繼續反應2小時,然后滴加硼氫化鉀水溶液進行還原反應,滴加結束后繼續反應2小時,滴加過程控制反應溫度25-30℃;還原反應結束后用鹽酸調節PH值4-5,停止攪拌靜置分層后得到油層和水層;步驟四:步驟三中的水層用MTBE多次萃取后進行再次分層得到與MTBE混合的油相產物,將油相產物與步驟三得到的油層合并,用碳酸氫鈉水溶液調節PH值6-7,回收溶劑MTBE,減壓精餾得產品丁位癸內酯,丁位癸內酯含量大于99%。本發明所述的高純度丁位癸內酯的合成方法,反應工藝路線簡單,操作條件溫和,最主要相對于目前工業生產方法產品含量提高1%,避免了Baeyer-Villigery氧化重排反應存在反向插入副反應得到兩種結構的內酯,使得是產品的味道得到了很大改觀,具有更好的應用前景,該工藝得到的丁位癸內酯含量大于99%。

二、可用于對飲料食品付與濃郁味道

CN201380008311.6報道了1-辛烯-3-醇和/或1-辛烯-3-酮,可不遮掩飲料食品的前味香氣和/或風味且不消減后味香氣和/或風味,能對飲料食品付與濃厚并具有持續性的濃郁味道。CN201380008311.6 提供了一種用于對飲料食品付與濃郁味道的組合物,其含有付與濃郁味道的物質以及 1-辛烯-3-醇和/或1-辛烯-3-酮。

如上所述的組合物,其用于添加于飲料食品中使1-辛烯-3-醇和/或1-辛 烯-3-酮相對于飲料食品的添加濃度在0.000005重量ppm以上且0.91重量ppm以下。

三、用于制備一種香菇香精

CN201310104573.4提供一種香菇香精,該香菇香精由如下原料制備得到:濃度0.2%的香菇素、1?辛烯?3?醇、1?辛烯?3?酮、濃度1%的3?甲硫基丙醇、濃度1%的3?甲硫基丙醛、濃度1%的己醛、濃度 1%的庚醛、4?甲基?5?羥乙基噻唑、濃度1%的辛醇、濃度1%的1.6-己二硫醇、丙二醇,所述濃度指的是單體香料用丙二醇稀釋的質量濃度。本發明香菇香精具有濃郁新鮮的香菇香氣、香味醇厚、留香持久。

主要參考資料

[1] CN201811150543.6 一種高純度丁位癸內酯的合成方法

[2] CN201380008311.6 用于對飲料食品付與濃郁味道的組合物

[3] CN201310104573.4 一種香菇香精及其制備方法

[4] ACS Catalysis, 8(6), 5570-5573; 2018