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庚烯衍生物是一種重要的有機合成中間體，被廣泛應用于醫藥、農藥、食品添加劑、香精香料、新材料的合成及精細化學品的開發等領域。在醫藥領域，庚烯衍生物在合成治療疼痛、消炎和鎮靜的藥物中起著至關重要的作用，例如普羅替林（俗稱：丙氨環庚烯，protriptyline）既有鎮靜作用又可以起到某些興奮作用，并且抗抑郁效果較速；在農藥領域，用于高效低毒的除草劑和殺蟲劑的制備，例如庚烯磷是一種用來防治危害農牧業生產的有害生物（害蟲、害螨、線蟲、病原菌 、雜草及鼠類）和調節植物生長的化學藥品。7?溴?1?庚烯作為庚烯的衍生物，在以上領域中更是有著重要的作用，同時7?溴?1?庚烯還可用于制備色譜固定相材料，所得材料的耐溶劑性強，使用壽命長。因此 ，開發一種高效益，低成本的7?溴?1?庚烯合成工藝具有重要意義。
有研究提供一種制備7?溴?1?庚烯的方法，選用已經在市場上商業化的原料或者容易制備的四氫呋喃為初始原料，經過酸性條件下開環、羥基保護、偶聯反應、脫保護、取代反應五步得到目標產品 7?溴?1?庚烯。該方法原料易得，反應純度及收率較高，工藝條件穩定，操作簡單，成本較低，環境友好，適用于規模化生產，為制備7?溴?1?庚烯提供了一種新的思路和方法。上述制備7?溴?1?庚烯的方法，具體步驟如下：
1）開環反應：向反應容器中依次加入主原料四氫呋喃、酸，控制體系溫度在?5～10℃，緩慢滴加48%氫溴酸水溶液，滴畢，升溫至70～90℃，保溫1～4h，反應完畢，降溫至?5～5℃，體系用堿調pH至7～8，萃取，有機相洗滌，濃縮，得到油狀產品4?溴?1?丁醇，收率56.8～67.5％，氣相色譜純度(GC)：96.0～97.0％；其中，主原料四氫呋喃與氫溴酸的摩爾比為1.0:0.5～1.5，主原料四氫呋喃與堿的摩爾比為1.0:0.05～0.2，主原料四氫呋喃與酸的摩爾比為1.0:0.02～0.1；
2）羥基保護：向反應容器中依次加入主原料4?溴?1?丁醇、有機溶劑、催化劑，控溫5～25℃，滴加羥基保護試劑，滴畢，在5～25℃溫度下保溫1～4h，反應完畢后，分液，有機相水洗，濃縮，得到油狀產品，其中R為THP、TMS或TBS，收率90.0～91.0％，氣相色譜純度(GC)：97.0～98.0％；其中，主原料4?溴?1?丁醇與催化劑的質量比為1.0:0.1～1.0，主原料4?溴?1?丁醇與羥基保護試劑的摩爾比為1.0:1.0～1.5，主原料4?溴?1?丁醇與有機溶劑的用量比為1g/2～8mL；
3）偶聯反應：向反應容器中依次加入鎂屑，含有主原料的醚類溶劑，體系加熱至20～40℃引發反應后，降溫至?5～5℃，繼續滴加含有主原料的醚類溶劑，滴畢，攪拌1～3h，再向反應容器中依次加入烯丙基溴、含有銅鋰試劑的醚類溶劑，體系冷卻至?30～?5℃，攪拌8～12h，終止反應，萃取，有機相濃縮，得到產品，其中R為THP、TMS或TBS,收率80.1～85.2％，氣相色譜純度(GC)：96.1～97.2％；其中，第一次滴加主原料與第二次滴加主原料的摩爾比為1.0:3.0～6.0，主原料與溶解主原料的醚類溶劑的用量比為1g/5～12mL，主原料總量與鎂的摩爾比為1.0:1.0～2.0，主原料總量與烯丙基溴的摩爾比為1.0:0.5～1.5，主原料總量與銅鋰試劑的摩爾比為1.0:0.1～1.0，主原料總量與溶解銅鋰試劑的醚類溶劑的用量比為1g/3～10mL；
4）脫保護：向反應容器中依次加入主原料，醇類溶劑，酸，體系在室溫下攪拌2～5h，反應完畢后，用無機堿調pH至7～8，萃取，有機相濃縮，得到油狀產品6?庚烯?1?醇，收率90.0～94.8％，氣相色譜純度(GC)：95.8～96.5％；其中，主原料與酸的摩爾比為1.0:0.05～0.2，主原料與無機堿的摩爾比為1.0:0.2～1.0，主原料與醇類溶劑的用量比為1g/5～15mL；
5）取代反應：向反應容器中依次加入三溴化磷、有機溶劑，冷卻至?5～10℃，滴加主原料6?庚烯?1?醇，滴畢，回溫至室溫攪拌8～12h，反應完畢后，體系萃取，有機相濃縮，所得粗品蒸餾得產品7?溴?1?庚烯，收率87.7～90.3％，氣相色譜純度(GC)：98.4～98.9％；其中，主原料6?庚烯?1?醇與三溴化磷的摩爾比為1.0:0.2～1.0，主原料6?庚烯?1?醇與有機溶劑的用量比為1g/5～15mL。
CN201210164724.0一種制備7-溴-1-庚烯的方法CN201810516849.27-溴-1-庚烯類化合物的連續化合成系統及連續化合成方法