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3842-55-5 / 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在有機電子材料方面的應用

背景及概述[1][2]

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,密度.265g/cm3,沸點485.1ºC at 760mmHg。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪主要作為醫藥化工中間體用于合成其它物質。如果吸入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。對保護施救者的忠告如下:將患者轉移到安全的場所,咨詢醫生,如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。若泄露,小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場所,禁止沖入下水道;若大量泄漏,構筑圍堤或挖坑收容,封閉排水管道,用泡沫覆蓋,抑制蒸發,用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

應用[1-2]

1. 用于制備苯并咪唑化合物及衍生物、有機電子傳輸材料。有機發光二極管(OLEDs)在新型電致發光顯示以及照明領域具有重要的應用。其中,高性能有機分子電子傳輸材料是OLED關鍵功能材料,協助電子從陰極注入到發光層。兼具高熱穩定性與薄膜形貌穩定性的非晶態有機電子傳輸材料,對于獲得高穩定性有機發光 二極管至關重要。子傳輸材料的設計要求具有適宜的LUMO(有利于電子注入)與HOMO能級、高熱穩定性與薄膜形貌穩定性、良好的電子傳輸性能以及成膜性。

迄今為止,已經報道了大量有機小分子電子傳輸材料,但綜合性能優異的有機小分子電子傳輸材料普遍存在合成提純的挑戰。為了克服現有技術的缺點與不足,有研究提供一種苯并咪唑化合物,易合成純化,能夠用來制備兼具高熱穩定性與薄膜形貌穩定性的有機功能分子材料,特別是有機電子傳輸材料。

苯并咪唑衍生物制備方法,包括以下步驟:

(a)在催化體系下,將苯并咪唑化合物(2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與雙聯頻哪醇基二硼烷進行suzuki偶聯反應(鈴木反應),后續處理,得到含有硼酸酯的產物;步驟(a)中所述反應的條件為80~90℃反應3~4h;所述苯并咪唑化合物(閉環的含鹵素中間產物2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與雙聯頻哪醇基二硼烷的摩爾比為 1:(1.4~1.5);所述催化體系包括鈀催化劑,所述鈀催化劑為雙(三苯基膦)二氯化鈀;所述 苯并咪唑化合物(閉環的含鹵素中間產物2-(6-鹵素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)與鈀 催化劑的摩爾比為1:(0.03~0.04);所述反應以有機溶劑為反應介質,所述有機溶劑為常規有機溶劑,優選為四氫呋喃;所述催化體系還包括堿性化合物,所述堿性化合物優選為醋酸鉀;

(b)在催化體系中,將步驟(a)的含有硼酸酯的產物分別與3-溴-1,10-菲羅啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪進行偶聯反應,后續處理,分別得到兩種結構的苯并咪唑化合物衍生物。所述含有硼酸酯的產物與3-溴-1,10-菲羅啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3, 5-三嗪的摩爾比為1:(1~1.2)。

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在有機電子材料方面的應用

2. 用于制備有機小分子電子傳輸材料,其結構為式Ⅰ。

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在有機電子材料方面的應用

制備方法為:

(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪與3-溴-苯硼酸進行偶聯反應,后續處理,得到含溴中間體;

(2)將含溴中間體與聯硼酸頻哪醇脂進行Suzuki反應,后續處理,得到硼酸酯中間體;

(3)將硼酸酯中間體與3-溴-1,10-菲羅啉進行偶聯反應,后續處理,得到有機小分子電子傳輸材料。

上述的有機小分子電子傳輸材料,結構簡單,具有良好的熱穩定性與形貌穩定性;通過n-摻雜所形成n-摻雜型電子傳輸層,用于有機電致發光器件,具有高發光效率與高穩定性。

主要參考資料

[1] CN201711228222.9苯并咪唑化合物及衍生物、有機電子傳輸材料及其制備與應用

[2] CN201810159745.0有機小分子電子傳輸材料及制備,n-摻雜電子傳輸層與應用