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37595-74-7 / N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺的制備和應用

背景及概述[4]

N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺是一種N-苯基-雙(全氟烷基磺酰)亞胺,N-苯基-雙(全氟烷基磺酰)亞胺是常用的全氟烷基磺酰化試劑之一,一般用于酚羥基、氨基、烯醇的全氟烷基磺酰化反應,具有較高的反應活性和優異的選擇性。因此,N-苯基-雙(全氟烷基磺酰)亞胺在醫藥、農藥、蛋白合成及復雜有機分子的合成中具有廣泛的應用。

N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺的制備和應用

制備[4-5]

報道一、

向裝有溫度計、蒸餾裝置、機械攪拌的反應器中加入2L二氯甲烷,186g(2.0mol)苯胺、4.88g(0.04mol)4-二甲氨基吡啶(DMAP)以及444g(4.4mol)三乙胺,反應器的真空抽至-0.095MPa以及冷卻至-40℃時,通入665g(4.4mol)三氟甲基磺酰氟氣體,然后在-20℃~0℃反應溫度以及0.02MPa~0.1MPa反應壓力下進行攪拌反應,反應6h后將反應器中過量的三氟甲基磺酰氟氣體放出進行冷卻收集,放至反應器內部為常壓后,加入500mL水并進行分液,有機相加熱至40℃蒸餾二氯甲烷后,得到淡黃色固體;用甲苯重結晶淡黃色固體,得到650g白色晶體,收率91.0%。采用液相色譜測試,所制備的白色晶體的純度為99.0wt%。

報道二、

將苯胺(27.9g,0.3mol)和三乙胺(10.5mL,0.75mol)溶解到500mL二氯甲烷中,冷卻到0℃,再將三氟磺酸酐(186.1g,0.66mol)逐滴滴加其中。滴加完畢后升至室溫,攪拌2小時。反應液倒入水中,用二氯甲烷萃取,有機相用無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮濾液后的到86g化合物N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺收率80%。

應用[1-3]

應用一、

CN201910687687.3公開了一種鋰二次電池電解液,包括有機溶劑、導電鋰鹽、添加劑A、二氟磷酸鋰、N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺、三烯丙基異氰脲酸酯;所述添加劑A的使用質量相當于鋰二次電池電解液總質量的0.1%~3.0%;所述二氟磷酸鋰的使用質量相當于鋰二次電池電解液總質量的0.1%~1.0%;所述N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺相當于電解液質量的0.1%~1.0%,所述三烯丙基異氰脲酸酯相當于電解液質量的0.1%~1.0%;所述添加劑A為四乙烯基硅烷、磷酸三乙烯酯中的至少一種;該電解液通過添加劑的優化組合,達到了高溫、常溫、低溫綜合性能改善的目的。

應用二、

CN201610631502.3提供2-丁基-6-硝基吲哚的合成方法,其步驟為:(1)將二乙烯三胺與鹽酸、甲醛、亞磷酸反應,制得有機膦酸;(2)將有機膦酸與氯化鋇反應,制得有機膦酸鋇;(3)將有機膦酸鋇與氫氧化鈉、鈉反應制得有機膦酸鋇負載鈉;(4)將有機膦酸鋇與三苯基膦鈀反應,制得有機膦酸鋇負載鈀;(5)將2-氨基-4-硝基苯酚與三氟乙酸酐縮合反應制得2-(N-三氟甲基乙酰)氨基-4-硝基苯酚;(6)將2-(N-三氟甲基乙酰)氨基-4-硝基苯酚與N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺反應制得三氟甲基磺酸酯;(7)將三氟甲基磺酸酯與1-己炔關環合成制得目標產物。本發明的收率較高。

應用三、

CN201910675204.8公開了一種尼龍筆頭專用的無溶劑聚氨酯膠黏劑,包含A和B兩組分;A組包含第一聚合物多元醇、小分子多元醇、蓖麻油以及偶聯劑,偶聯劑為3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷和3-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷和N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基環氧丙烯酰胺的混合物;B組分以異氰酸酯三聚體作為主體,還添加了第二聚合物多元醇、二苯基甲烷二異氰酸酯、蓖麻油和調節劑;調節劑為3,3,3-三氟-1,2-環氧丙烷、N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺和三乙醇胺的混合物;聚氨酯膠黏劑具有耐酸堿,耐溶劑的特性,適用于制備尼龍筆頭,由該膠黏劑制得的尼龍筆頭具有較強的耐酸堿性和耐溶劑性,經過較長時間的酸堿液浸泡后,依然能夠保持穩定,能夠正常使用。

參考文獻

[1] CN201910675204.8一種尼龍筆頭專用的無溶劑聚氨酯膠黏劑

[2] CN201910687687.3一種鋰二次電池電解液、鋰二次電池

[3] CN201610631502.32-丁基-6-硝基吲哚的合成方法

[4] [中國發明] CN201910769179.X 一種制備N-苯基-雙(全氟烷基磺酰)亞胺的方法

[5] [中國發明,中國發明授權] CN201110130963.X 取代的三嗪苯脲衍生物及其用途