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3740-52-1 / 鄰硝基苯乙酸的制備

背景及概述[1][2]

鄰硝基苯乙酸是一種應用廣泛的有機合成中間體。鄰硝基苯乙酸經硫化銨還原、重氮化反應、水解可以用來合成苯并呋喃-2(3H)-酮,苯并呋喃-2(3H)-酮是重要的有機合成中間體可用于合成醫藥、農藥及新型抗氧化劑。

鄰硝基苯乙酸的制備

制備[1]

一種中間體鄰硝基苯乙酸的合成方法,其特征在于該方法包括以下步驟:

步驟1、將100ml的無水乙醇加入裝有溫度計的500ml的四口燒瓶中,邊攪拌邊逐步加入0.1g催化劑Pt-MgO-CNTs和8g金屬鈉;

步驟2、反應完成后,待溫度降到室溫,加入35ml鄰硝基甲苯和56ml草酸二乙酯,加熱至45℃反應3h,然后加水并升溫至60℃進行水解反應;

步驟3、反應1h后降溫至35℃進行減壓蒸餾,直到蒸餾出的組分為渾濁液體為止。將反應液降溫至10℃用氫氧化鈉溶液調節pH=7;

步驟4、然后滴加濃度0.3M雙氧水溶液,控制其滴加速度,保持溫度在20℃以下,邊滴加雙氧水邊不斷加入氫氧化鈉溶液到反應液中進行檢測,直到加入氫氧化鈉溶液反應液不再變黑,停止加入雙氧水,繼續低溫攪拌反應lh;

步驟5、在室溫條件下,加入100ml的飽和碳酸氫鈉水溶液,然后過濾,母液靜置分層,除去有機層,水層用濃鹽酸進行酸化后調節pH=2,過濾,真空干燥即得到淡黃色的鄰硝基苯乙酸固體。

應用[2]

10,11-二氫-二苯并[b,f]賽庚因-10-酮類化合物(I)是合成非甾體抗炎藥扎托洛 芬(Zaltoprofen)、抗精神失常藥物佐替平(Zotepine)等藥物的重要中間體。CN200510021572.9報道了以鄰硝基苯乙酸為起始原料,經還原、重氮化后與硫酚衍生物偶合,再經酰化環合制得一種10,11-二氫-二苯并[b,f]賽庚因-10-酮類化合物。

主要參考資料

[1][中國發明] CN201810823662.7 一種鄰硝基苯乙酸的合成方法

[2][中國發明,中國發明授權] CN200510021572.9 10,11-二氫-二苯并[b,f]賽庚因-10-酮類化合物的制備方法