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【英文名稱】10-Camphorsulfonic Acid
【分子式】C10H16O4S
【分子量】232.30
【CA登錄號】(1S)-(+) [3144-16-9], (1R)-(–)[35963-20-3], (±) [5872-08-2]
【縮寫和別名】CSA
【物理性質】該試劑為白色晶體，mp 203~206oC。溶于二氯甲烷、甲醇、苯，不溶于乙醚。
【制備和商品】該試劑可通過樟腦與乙酸-硫酸酐發生磺化作用，并用乙酸乙酯重結晶純化制備。大的跨國試劑公司有銷售。
【注意事項】該試劑容易吸濕，有腐蝕性。
CSA可用作酸催化劑和手性輔助試劑等。
CSA 廣泛地用作有機合成中的酸催化劑，經常用于催化羥基與烯烴、
醛、酮的加成生成醚或縮醛、縮酮。反應通常在二氯甲烷溶劑中進行，并具有良好的立體選擇性，這是來源于CSA 本身的獨特結構。如CSA 催化分子內羥基對烯鍵的立體選擇性加成關環 (式1)[1]。這類反應也常用于保護羥基，如使用二氫吡喃和催化量的CSA 可以生成含有四氫吡喃基的醚 (式2)[2]。
在 CSA 催化下，1,2-二醇、1,3-二醇與原甲酸三甲酯反應生成具有立體選擇性的環狀原甲酸酯，然后它被二異丁基氫化鋰鋁(DIBALH) 還原為醇醚 (式3)[3]。
CSA 也可用在由親核試劑促進的炔-亞氨基環化反應中，如烷基胺與甲醛和碘化鈉反應生成高產率哌啶衍生物 (式4)[4]。
對于環氧化物的分子內開環反應，CSA是最有效的催化劑。含氧雜環的大小高度地依賴于羥基環氧化物的結構。當在環氧化物的另一側α位上有飽和碳鏈時，生成四氫呋喃衍生物(式5)[5]。而當此位置上有富電子的雙鍵時，因
雙鍵穩定了親核取代的中間體，反應采取不同機理而生成四氫吡喃的衍生物 (式6)[6]。此方法也可推廣到八元環的合成 (式7)[7]。
CSA也可用于催化螺縮醛的合成，在分子內羥基位置合適時有良好的產率和立體選擇性 (式8)[8]。
CSA具有獨特的空間結構，因而它的衍生化通常具有良好的立體選擇性，且反應后，樟腦環又可方便地脫去 (式9，式10)[9,10]。這些衍生化反應包括取代、縮合、加成等。
樟腦衍生的氧氮雜環丙烷可用在硫化物和二硫化物的非對稱氧化反應中，生成亞砜和硫代亞磺酸酯；也可用在烯烴的環氧化反應中。對于酯、酰胺和酮的烯醇鋰的羥基化反應，樟腦衍生的氧氮雜環丙烷是首選試劑 (式11)[11]。
