338-69-2 / 關于丙氨酸的應用介紹

【概述】

丙氨酸（alanine；Ala）的化學名稱為2-氨基丙酸，它是一種脂肪族非極性α-氨基酸。丙氨酸是人體的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等，在醫藥、飼料、食品等領域應用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑。

【理化性質】

丙氨酸白色或類白色結晶或結晶性粉末；有香氣，味甜。 本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶；在1mol/L鹽酸溶液中易溶。

表1為丙氨酸的理化指標

【鑒別】

1.取本品與丙氨酸對照品各適量，分別加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。 2.本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》915圖）一致。

【特點】

1.結構型丙氨酸在生物化學中是唯一自發生成的氨基酸，其氨基位于羧酸鹽的β位。按照IUPC的命名規則，它應被稱作3-氨基-丙氨酸。與它常見的類似物左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸沒有手征中心。

2.在生物體內，β型丙氨酸并不參與蛋白質或酶的合成，通常它由二氫尿嘧啶和肌肽的降解產生。β型丙氨酸也是自發生成的縮氨酸肌肽和維生素B5的重要組分，在正常狀態下，β型丙氨酸被最終代謝為乙酸。

3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的幾個前體物質之一，已經證實，補充β型丙氨酸有助于提升肌肉組織內肌肽的含量，從而消除（運動員）疲勞，提升肌肉活動能力。

4.研究發現如果β型丙氨酸攝入量超過10mg每千克體重，將誘發機體感覺異常。具體癥狀輕緩依個人以及服用劑量而定。但研究還發現，如果以含有組胺酸的雞湯提取物攝入β型丙氨酸，則不會誘發機體感覺異常。

【作用】

1.丙氨酸的轉運 氨基酸的跨膜轉運對于體內細胞代謝及營養物質運輸至關重要。目前，已知氨基酸的吸收是由細胞膜上被稱為載體的膜蛋白來完成的。通過這些載體，氨基酸底物才能從細胞膜的一側轉運至另一側，從而執行其廣泛而又復雜的生理功能。在過去的研究中，利用實驗動物及細胞培養，許多結構與功能各異的氨基酸載體已被發現。且各種特殊的氨基酸載體各有其特殊的底物特異性、動力學、調控特點、離子依賴性以及pH值敏感性。ASCT2作為腸黏膜刷狀緣中一種重要的氨基酸載體，吸收了腸腔內大部分中性氨基酸，如丙氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、谷氨酰胺和天冬酰胺等，其生理功能對于機體營養物質吸收及細胞代謝至關重要。

2.丙氨酸與能量代謝 在應激條件下食物的選擇一般都趨向于含糖和含脂肪多的食物，因為饑餓的人在應激狀態下，更趨于消耗更多的能量和脂肪。 糖酵解釋放的能量是小腸主要的供能方式，占到葡萄糖代謝產生能量的95%，而丙氨酸并不抑制小腸上皮細胞的糖酵解作用。但目前已知，丙氨酸在許多不同的細胞內，包括腸上皮細胞都可抑制丙酮酸激酶的活性，后者是糖酵解過程的關鍵酶，而這種抑制作用可能是由于細胞內外的丙氨酸濃度差較小而導致的。因為谷氨酰胺的代謝可造成這些細胞內部或周圍的丙氨酸濃度差，因此丙氨酸作為影響能量產生的一個潛在的因素而越來越受到人們的關注。這種差異可能對腸具有重要的意義，因為小腸依靠谷氨酰胺代謝而對機體產生有益的作用，而丙氨酸又恰巧是葡萄糖和谷氨酰胺的代謝產物，由此二者產生的丙氨酸可能對小腸以及機體有一定的影響作用，即丙氨酸濃度差。由此也可以推導出，谷氨酰胺給小腸提供能量，直接或間接可能是由丙氨酸的這種濃度差所造成的。

3.丙氨酸-葡萄糖循環 丙氨酸對于單胃動物和反芻動物都是一種重要的生糖氨基酸，其可以充當一種由葡萄糖衍生的碳骨架的載體，供葡萄糖合成。丙氨酸可以參與到組織和肝臟間的葡萄糖-丙氨酸循環中。在肌肉和其它降解氨基酸的組織中，氨基基團通過轉氨基作用以谷氨酰胺的形式儲存起來，隨后谷氨酰胺將氨基基團通過丙氨酸氨基轉移酶轉移給丙酮酸，形成丙氨酸和α-酮戊二酸，丙氨酸進入血液繼而運入肝臟并在丙氨酸氨基轉移酶作用下催化與上述反應相反的過程，生成丙酮酸并用于糖異生作用，形成葡萄糖并被循環系統運回各組織器官中。此外，丙氨酸也不影響葡萄糖有氧氧化過程。內臟中丙氨酸的凈總通量幾乎為零，并不會受到采食量的影響，因為PDV釋放以及肝臟組織清除的丙氨酸的量基本相等。內臟中，凈總移除丙氨酸的低速率表明內臟組織中丙氨酸對肝臟丙氨酸的代謝的貢獻是很小的，同時也表明，丙氨酸-葡萄糖在組織間的穿梭（即丙氨酸-葡萄糖循環）主要發生在肝臟和PDV組織間。在單胃動物中，葡萄糖-丙氨酸循環在其禁食和運動的情況下非常重要。但丙氨酸和葡萄糖循環對于單胃動物的意義已經受到質疑，因為由丙氨酸釋放的碳骨架也可以由谷氨酰胺和其他氨基酸得來。

4.丙氨酸與其他氨基酸代謝 丙氨酸對細胞的生長和生理代謝非常重要。它是組成蛋白質的其中一種非常重要的氨基酸，可合成纈氨酸和生物素等。另外，葡萄糖和丙氨酸循環說明了支鏈氨基酸(BCAA)和葡萄糖代謝之間的關系，當支鏈氨基酸被氧化，丙氨酸隨后形成并釋放入血液，進入肝臟支持糖異生。谷氨酰胺是BCAA氧化的另外一種產物，其在小腸中也可以轉變為丙氨酸并轉運入肝臟進行糖異生，這一連續的過程為丙氨酸-丙酮酸-葡萄糖-丙酮酸-丙氨酸。亮氨酸是支鏈氨基酸中最重要的一種氨基酸，可間接作為肝葡萄糖生產的主要原料。這個意義在于，如通宵禁食，以及低能量體重減輕的情況下，其可以通過糖異生作用提供大量的葡萄糖，而且這個比例可達到70%。理論上，在這樣的情況下，即使日糧中的能量很低，也可以使動物體保持正常和健康的葡萄糖水平。丙氨酸是一種重要的生糖氨基酸，但先前的研究表明，其并不影響體組織葡萄糖的通量，在動物饑餓或禁食期，蘇氨酸對機體葡萄糖代謝起了很大的作用，這個結果可能表明，機體丙氨酸的濃度不足以使它執行糖異生的功能，取而代之的是其他更主要的代謝過程，那么在有外源性丙氨酸存在情況下，隨著丙氨酸濃度的提高，其就可能會取代一部分蘇氨酸生成葡萄糖。

5.丙氨酸與排氨作用 一些氨基酸，如精氨酸、谷氨酸、組氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。后者經谷氨酰胺脫氫酶去氨基，生成α-酮戊二酸和NH4+。α-酮戊二酸隨后進入三羧酸循環。此外，谷氨酰胺還可經丙氨酸轉氨酶脫氨基，生成α-酮戊二酸，但沒有NH4+。如果丙酮酸能持續供應，轉氨基作用將有利于氧化某些氨基酸的碳鏈，而不會產生氨污染機體內環境，而丙氨酸可以通過脫氨基作用轉變為丙酮酸。先前的研究表明，涂魚經谷氨酰胺和丙酮酸轉氨基生成丙氨酸，可生成三磷酸腺苷（ATP），而沒有氨的釋放，因此涂魚在陸地上活動的時候，可以利用氨基酸作為能量來源，這樣既可以滿足其能量需要，又可以將氨的釋放降低到最小程度。在魚類，丙氨酸可占到氨基酸能量代謝的20％～30%。大部分的游離氨基酸都可以轉化為丙氨酸，這對整個機體能量的穩定似乎是非常適宜的。因此，丙氨酸-丙酮酸循環對機體氮利用率的提高，以及由此帶來的環境改善，減少氮排放具有重要的意義。

6.丙氨酸對微生物的影響 丙氨酸是細菌胞壁肽聚糖層的主要組成成分。克雷伯菌產氣菌和大腸桿菌在不同的實驗室生長條件下，其胞內的丙氨酸濃度比其他任何一種氨基酸的濃度都要高。丙氨酸在細菌胞內的濃度可達到2mM，這個濃度足以抑制細菌谷氨酰胺合成酶的活性，因此推測，即使外源性的丙氨酸缺乏的情況下，其在體內也可以影響細菌谷氨酰胺合成酶的活性，但現在還沒有直接的證據能夠表明這一點。在大腸桿菌，外源性的丙氨酸可引起不同操縱子的表達。先前的研究報道，向克雷伯菌產氣菌培養基中添加丙氨酸，可阻止其生長。

7.丙氨酸與仔豬應激 仔豬在應激的時候，血清乳酸水平提高，并伴隨著血清pH值的下降，這都是由于過高的糖酵解作用所造成的。過快的糖酵解以及增加的血清乳酸濃度可導致嚴重的酸中毒，這被認為是造成仔豬斷奶應激死亡的一個主要原因。乳酸可用于脂肪酸、丙氨酸等物質的合成。在肝臟細胞中，乳酸經由丙酮酸、乙酰輔酶A途徑轉變為脂肪酸、膽固醇、酮體和乙酸等物質，亦可經由丙酮酸，通過氨基轉換作用生成丙氨酸，參與蛋白質代謝。由此，外源性的丙氨酸可能會抑制乳酸生成丙氨酸的代謝反應，這似乎并不利于改善仔豬的應激狀態。

【用途】

丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸鈣、肌肽、帕米膦酸鈉、巴柳氮等，在醫藥、飼料、食品等領域應用廣泛。還用于電鍍緩蝕劑和生化試劑。

【主要參考資料】

[1]康萍,張金鳳,侯永清.丙氨酸的營養研究進展[J].飼料工業,2012,33(20):54-57.