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338-69-2 / D-丙氨酸的用途及制備方法

丙氨酸是構成蛋白質的20種基本氨基酸之 一,是血中氮的優良運輸工具,又是一種有效生糖 氨基酸。D–丙氨酸包含于大的有機組織中,作 為細胞壁肽壁糖或肽抗生素。實驗證明,D–丙 氨酸在成年狗尿,在微生物體中也大量存在,在彎曲乳桿菌的乙醇提取液中含量高達79 %,在瑞 士乳桿菌中為59.2 %。外源性D–丙氨酸是 隨血流進人各組織的。

D–丙氨酸是白色晶體,有特殊的結晶形狀。 有甜味,洛于水強堿和強酸溶液,不溶于無水酒 精,乙醚和丙酮。加熱到熔點,分解生成氨,放出 二氧化碳。D-丙氨酸在2%的鹽酸(5 mol/L)中 25 ℃比旋光度是–14.6,在2%的水中25℃比旋 光度是-1.8。

D-丙氨酸的用途及制備方法

D-丙氨酸主要用途

藥物應用

D-丙氨酸是生產維生素B的原料,本身就 有鎮痛作用,1986年國內藥用需量為2.6 t。它還 可以做成輸液注射,單劑合劑”。在法國,D-丙 氨酸被用做防止顏面潮紅的藥物。

近年的研究還發現D-丙氨酸的新的生理活 性的應用。D–丙氨酸可使體內氨基酸氧化酶 (DAAO)在腫瘤細胞質中異位表達,阻止體內脂質 氧化損傷,清除細胞毒性用。D-丙氨酸還可以抑制致癌物質二甲基亞硝胺(DMNA),抑制效果 為72.4。具有伯胺基的D-丙氨酸能競爭性地替 代仲胺與亞硝酸鹽生成VAN Slyke反應,分解為 氮氣和有機酸,從而抑制了DMNA的生成。因此 有人建議D-丙氨酸可以作為一種新的癌基因治 療措施。

食品添加劑

作為丙氨酸的一種立體構型,D–丙氨酸具有丙氨酸的一些共性,即在食品添加劑方面的應 用,主要供增味劑和調味料用,增加化學調味料的 調味效果,改善人工甜味劑的味感,改善有機酸的 酸味。

另外,D-丙氨酸本身具有自己的特性,可以 應用在功能性食用甜味劑方面。D-丙氨酸是強 甜味,味感值是4,是氨基酸中最甜的一種。而 且D-丙氨酸是合成二肽甜味劑阿力甜(2.2.4.4 -tea - methylthietanylamine)一種重要的原料。阿 力甜甜味品質好,味道純正,沒有異味和不愉快的 后味。而且作為一個二肽,阿力甜只部分參與機體代謝,其最大的產熱量為1.4 keal/g,相當于相 當甜度蔗糖的0.02 %,符合人們目前對低熱食品 的追求。

化妝品

D-丙氨酸有抑菌作用,而且是自然保濕因 子(NMF)的主要成分,是角質層保持水分的重要角色。

丙氨酸的制備方法

由于D-丙氮酸的生理活性和越來越廣泛的 應用,它的制取已經引起了很大的興趣。一般氨 基酸的制取方法有三種:水解提取法,微生物發酵 法,化學合成法。其中水解提取法般都得到L -氨基酸,不適用D–氨基酸的制取。目前用于 制取D-丙氨酸是其他兩種方法,微生物發酵祛 和化學合成法。

微生物發酵法

D-丙氨酸可以通過D–環絲氨酸抵抗變異 種的短桿乳酪酵母制得。但是產物濃度低,生產 周期長,設備投資大,有副反應,分離較復雜。而 且由于丙氨酸的外消旋的活潑性,產物D–丙氨 酸的光學純度比較低。

化學合成法

D-丙氨酸的化學合成方法有兩種,-種是 利用不對稱合成法直接得到D-丙氨酸,另一種 是通過化學合成法得到DL-丙氨酸的混旋體,再 利用各種光學拆分方法,得到D-丙氨酸。

總結

建立D-丙氮酸的工業生產方法,必須考慮 以下原則:起始原料易得,產物的光學純度要高,生產能力要大。在這些原則之下,酶法拆分化學合成所得的DL-丙氮酸及其衍生物,在D-丙氨 酸的工業生產中是比較可行的,但要建立D-丙氨酸的制取過程仍有許多因素需要考慮。反應和催化所需要的酶是其中一個重要因素。酶的活性 的保持及酶的回收利用是生產過程中需要解決的 問題。隨著科學技術的發展,好的測試技術和DNA重組技術的結合將使氮基酰化酶催化劑具 有嚴格的立體選擇性和高的生物活性。