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32289-58-0 / 聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的抗菌作用和制備方法

背景及概述[1]

聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽平均分子量1100~1800,分子式為(C8H17N5)n·xHCl,n=12-16。聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽(PHMB)是一種廣譜抗菌素,對革蘭氏陽性菌,革蘭氏陰性菌、真菌和酵母菌等均有殺滅作用。一直以來,PHMB在醫藥方面被廣泛用于殺菌防腐。作為醫藥產品,用于隱形眼鏡、滴眼液、和外科手術的消毒。由于眼睛對PHMB的耐受性較強,可以作為治療棘阿米巴角膜炎,預防和治療其他眼病的藥劑,同時PHMB還廣泛應用于化妝品、個人護理產品、紡織品、食品工業等。隨著科技的發展,聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽又有了許多新的應用。例如用作絮凝劑,在游泳池和工業水處理中用作殺菌滅藻劑,采油注水中作殺菌劑,并可清潔除去玻璃器皿和其他硬表面上的有害物質。

聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的抗菌作用和制備方法

抗菌機理[2]

PHMB為細胞膜活性抗菌劑,它對細菌活性的抑制效果要比對真菌的高,其抗菌機理大致為:首先PHMB為聚陽離子型化合物,會吸附在帶負電荷的微生物表面,阻止其分裂繁殖;同時吸附在微生物表面的PHMB通過跨膜運輸作用于細胞質中磷脂雙分子層,與帶負電磷酸基結合,從而改變了細胞膜的選擇透過性,破壞了細胞代謝,從而殺死微生物。

特性[2]

PHMB具有多種優良特性。

1. 殺菌能力優秀

PHMB是一種廣譜的殺菌劑,對一般殺菌劑較難處理的革蘭氏陰性菌具有良好效力,并且在低濃度時也能達到很好的殺菌效果,同時不會使細菌產生耐藥性;殺菌速度快,殺菌之后由于物品表面吸附著PHMB陽離子,所以能在較長時間內抑制細菌的生長。有文獻資料顯示在使用PHMB時,偏堿性的環境下有助于殺菌基團發揮作用,殺菌效果比在酸性條件下好,但需要注意的是胍基在堿性條件下水解成生成氨氣與尿素,所以配制的PHMB溶液pH值不能太高。

2. 穩定性良好

無揮發,水溶性良好,對溫度、光照不敏感,便于儲存和運輸。

3.其他優點

無毒副作用(PHMB本身為高分子聚合物,不容易被動物體組織吸收)基本無腐蝕,低泡,易漂洗等,另外,與碘伏等消毒液相比,PHMB還具有不會染色的優點。

應用[2]

由于PHMB具有上述諸多優良特性,其在多個領域應用廣泛。

1. 農業

PHMB具有優良的殺菌活性和出色的抑菌效果,對導致爛果的灰霉菌、引起葉斑的葉斑霉菌均有抑制作用,同時PHMB對高等生物細胞基本無害,非常適合用作部分作物的農業殺菌劑。

2. 紡織業

通常將一定濃度的PHMB作為活性物制備出抗菌劑,布匹、棉等紡織物經過浸染處理后,可有效抑制細菌生長,并且其抗菌性持久,在經過多次洗滌后依舊有不錯的抑菌效果。

3. 水產養殖業

PHMB可殺死致病弧菌,同時對養殖的水生生物如雜色鮑、對蝦、大菱鲆和刺參的發育無毒副作用,因此可用以養殖水域的消毒。同時PHMB可減少水環境中的氨和磷酸鹽,抑制藻類生長,平衡海產養殖環境的生態系統。

4. 其他

如餐具、水果、蔬菜的消毒,使用PHMB對餐具表面消毒5~10min,可以殺滅99.9%的大腸桿菌,達到國家相關衛生標準要求;隱形眼鏡護理液,目前市場上的隱形眼鏡護理液中多以PHMB、聚氨丙基雙胍鹽(PAPB)為主要活性成分;手術衣的消毒,部分醫療器械消毒等。

制備[1]

1)己二胺鹽酸鹽的制備

向裝有溫度計、攪拌轉子的三口燒瓶中加入乙醇作為溶劑稱取1,6-己二胺,在攪拌下滴加鹽酸,反應放熱。控制滴加速度,滴加過程中溫度保持在28℃以下,直至溶液pH值至5,滴加完畢后繼續反應l小時,保證反應完全,然后將溫度降低到0℃,過濾,將得到的濾餅烘干。便得到純凈的己二胺鹽酸鹽。

2)抗菌劑聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的制備

稱取一定量的二氰胺和己二胺鹽酸鹽,二者摩爾比為1:1.1,加入一定量的正丁醇作為溶劑,在回流的情況下攪拌加熱,聚合反應溫度為170℃,恒溫12小時,后將正丁醇蒸出,得到產品。

參考文獻

[1]李楊,李付剛.聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的合成及應用[J].精細化工原料及中間體,2011(02):27-29.

[2]閆華,韓江升,林煦,林夢君,夏玲浩.聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽的性能、應用與合成進展[J].山東化工,2017,46(20):47-48.