294-92-8 / 12-冠醚的制備

背景及概述^[1]

冠醚是一類大環多醚。由于第一個合成的環狀多醚的結構的描繪很象西方的王冠，故有冠醚之稱，如12-冠醚為單雜冠醚。冠醚的一個重要特性是和金屬正離子形成絡合物。冠醚也可通過威廉穆森(A.W.Willamson)反應來制備。在有機合成上多用作相轉移催化劑。

制備^[2]

氮雜冠醚的制備：將化合物1，7-二氧雜-4，10-四氮雜的溴鹽(2.6g，5.39mmol)和苯酚(3.04g，32.32mmol)加入150mL33％溴化氫醋酸溶液中。將反應升溫至80℃回流，攪拌60h。待反應冷卻后，將反應液直接減壓蒸至15mL，再向其中加入120mL丙酮，立即有大量灰色固體析出，然后減壓過濾，用丙酮(3×30mL)洗滌，真空干燥后得到1.1g灰色固體化合物即為氮雜冠醚。摩爾收率為61.5％。氮雜冠醚的有關檢測分析數據如下：元素分析，C8H18N2O2，實測值(計算值)，％： C54.86(55.15)； H10.25(10.41)； N16.35(16.08)； O18.54(18.36)。 1HNMR(D2O，600MHz)： δ＝3.24(t，8H，)， 3.71(t，8H)。

應用^[2]

氮雜冠醚應用如下：將所述氮雜冠醚與無機或有機堿、極性溶劑混合，室溫攪拌0.5-2h得到混合物，向所述混合物中加入1-氯甲基萘得到待反應液，將所述待反應液升溫至70-90℃，攪拌4-5h，冷卻至室溫，萃取，合并有機相；洗滌所述有機相，采用無水硫酸鹽干燥并旋干，將所述旋干后的固體純化分離，得到所述萘甲基氮雜冠醚。

主要參考資料

[1] 有機化合物辭典

[2] CN201710100472.8一種萘甲基氮雜冠醚及其制備方法、應用