28611-39-4/4-二甲基氨基苯硼酸鹽的制備方法

背景及概述^[1]

4-二甲基氨基苯硼酸鹽是一種取代芳基硼酸。取代芳基硼酸是帶有取代基的單苯環(huán)或多環(huán)芳烴的硼酸衍生物，為中等強(qiáng)度的路易斯酸，其在空氣中較為穩(wěn)定，對潮氣不敏感，可以長期保存，且反應(yīng)活性較高，各種取代芳基硼酸不僅是重要的有機(jī)合成中間體、醫(yī)藥(尤其使用芳基硼酸在銠系催化劑的作用下與烯、醛發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)制得萬珂)及農(nóng)藥、化工中間體，還在制備生物活性試劑或液晶材料研究上也有廣泛的應(yīng)用，被廣泛應(yīng)用于C-C鍵、C-O鍵、C-N、C-S鍵的形成中。由于其具有低毒性和最終降解成為對環(huán)境友好的硼酸，所以取代芳基硼酸被認(rèn)為是綠色化合物。

制備^[1]

鎂屑(28.8g)置2L三頸瓶中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱1h，冷卻至室溫，加入重蒸THF(300ml)和硼氫化鈉(152g，4mol)，冰鹽浴冷卻至0℃以下，慢慢滴加三氟化硼乙醚復(fù)合物(567.7g，493.7ml，4mol)，滴畢于室溫?cái)嚢?d。冰鹽浴冷卻至0℃以下，緩慢滴加4-二甲基氨基溴苯(1mol)的THF(200ml)溶液，滴畢室溫續(xù)攪1d。反應(yīng)液傾倒至冰水混合物(3L)中，加10％鹽酸調(diào)至pH 2，用乙酸乙酯(500ml×3)萃取，有機(jī)相用飽和鹽水(300ml)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓蒸除溶劑，剩余物用石油醚(bp 90～120℃)洗滌，用水重結(jié)晶，得白色晶體4-二甲基氨基苯硼酸鹽。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201510052383.1 芳香硼酸類化合物的制備方法