28230-32-2 / 3,4-二氫-3-羥基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪的應用

背景及概述^[1]

3,4-二氫-3-羥基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪為雜環(huán)有機物，是一種多肽合成縮合劑，簡稱HOOBt。相比較HBTU和HATU(磷-(7-氮雜苯三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基脲六氟磷酸鹽)等脲鹽，HOOBt不僅成本低廉，更主要的是，縮合反應中，不存在HBTU和HATU等脲鹽同伯胺反應生成胍鹽的副反應。因此，HOOBt是理想的多肽合成縮合試劑。

制備^[1]

取48g氫氧化鈉溶于300ml水中，冷卻至室溫，攪拌下分批加入 鹽酸羥胺共41.6g，滴加38.7ml 2-氨基苯甲酸甲酯與30ml甲醇混合 液。室溫下反應3天。減壓蒸餾至出現(xiàn)白色的鈉鹽沉淀(此時約有 100ml母液)。冷卻后抽濾，沉淀用石油醚洗滌，干燥得白色固體共38g。

將所制得白色固體溶于60ml濃鹽酸中，用700ml水稀釋。 在控溫0-5℃攪拌下，滴加亞硝酸鈉溶液(16g亞硝酸鈉溶于500ml 水中)，重氮化。溶液在室溫下繼續(xù)攪拌反應45min。溶液過濾，烘干沉淀得3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮共22.8g，白色固體。

應用^[2-3]

CN200810117886.2報道了一種防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑，應用于油井防止硫酸鹽還原菌腐蝕。特征是：各組分重量比：a.含量為0.05%的多肽縮合試劑(3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮，HOOBt)C7H5N3O2的水溶液：13.5~18.0%；b.硫酸鎂MgSO4·7H2O：2.0~5.0%；c.硫酸鈉：1.5~4.5%；d.酵母膏：0.05~0.2%；e.磷酸氫二鉀K2HPO4：0.5~2.0%；f.維生素C：0.05~0.5%；g.其余為水。效果是：采用本方法制備的防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑，在油井防止硫酸鹽還原菌的過程中，在0.05~0.1%加量的情況下，使系統(tǒng)中硫酸鹽還原菌的含量小于25個/ml。

CN201310028587.2提供了一種載有多肽縮合劑的多孔材料，多肽縮合劑吸附于多孔材料中，多肽縮合劑為HOAT或HOBT或3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮，多孔材料為硅藻土或分子篩或硅膠。本發(fā)明提供了上述載有多肽縮合劑的多孔材料的制備方法，包括將多肽縮合劑吸附于多孔材料的步驟，所述吸附是將多肽縮合劑溶解于有機溶劑后，均勻地分散于多孔材料內(nèi)以及多孔材料表面。另外，本發(fā)明還進一步提供了載有多肽縮合劑的多孔材料用于催化有機胺和酸反應形成酰胺鍵的用途。本發(fā)明所提供的多孔材料可解決多肽縮合劑在儲存或運輸過程中所存在的安全問題，且制備簡單，成本低，熱穩(wěn)定性好，不需要解吸附而可直接參與反應，且不影響其產(chǎn)品收率，具有非常好的應用前景。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明] CN200510126588.6 多肽合成縮合劑3-羥基-4-氧-3，4-二氫-1,2,3-苯駢三氮嗪的合成方法

[2] CN200810117886.2一種防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑

[3] CN201310028587.2載有多肽縮合劑的多孔材料，及其制備方法和用途